Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1026289-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1026289-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: QSMJCJFMUQZPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多种立体元素的 C-4 烯基取代吡唑啉酮衍生物的催化不对称构建

  摘要：

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01123e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 1-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有多种立体元素的 C-4 烯基取代吡唑啉酮衍生物的催化不对称构建

  摘要：

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01123e

文献信息

• Direct synthesis of 5- and 6-substituted 2-aminopyrimidines as potential non-natural nucleobase analogues
  作者：K. Radhakrishnan、Namita Sharma、Lal Mohan Kundu

  DOI：10.1039/c4ra00249k

  日期：——

  A series of 2-aminopyrimidine derivatives, substituted at 5- and 6-positions, were synthesized. The reaction was carried out in a single step by treatment of the corresponding β-ketoester or β-aldehydoester with guanidine hydrochloride in the presence of K2CO3, in a microwave-assisted method without the requirement of solvent. A unique 1 : 1 co-crystal structure was obtained which shows that a 6-p

  合成了一系列5-和6-位取代的2-氨基嘧啶衍生物。该反应通过在K 2 CO 3存在下用盐酸胍处理相应的β-酮酸酯或β-醛二酸酯来一步进行。，不需要溶剂的微波辅助方法。获得独特的1：1共晶体结构，其显示6-苯基-2-氨基嘧啶酮与胞嘧啶形成强的核碱基对，涉及三个氢键。发现该碱基对与天然鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）一样强，表明合成衍生物的潜在应用。此外，我们还报告了第二个共晶体，该晶体以5：1的比例包含5-异丙基-6-甲基-2-氨基嘧啶酮和胞嘧啶，这也显示出很强的碱基配对特性。
• Direct Chemoselective Synthesis of N-3-Substituted Pyrimidinones in a Microwave-Assisted Method
  作者：Burgula Laxminarayana、Lal Mohan Kundu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1017770

  日期：2015.6.3

  chemoselective alkylation, benzylation, and arylation of C-5 and C-6 substituted pyrimidine nucleobases selectively at the N-3 position. The reactions were found to proceed, with high efficiency, without the requirement of solvent and were complete within 10–15 min of irradiation. The efficiency of the method was further improved by addition of a Lewis acid, which not only increases the yield significantly but

  摘要 由于区域选择性和化学选择性较差，选择性合成 N-3 取代的嘧啶核碱基或嘧啶酮一直是一个挑战。在本文中，我们展示了选择性 N-3 取代的修饰嘧啶酮的一步、从头合成。我们开发了一种微波辅助方法，用于在 N-3 位置选择性地对 C-5 和 C-6 取代的嘧啶核碱基进行直接、化学选择性烷基化、苄基化和芳基化。发现反应以高效率进行，不需要溶剂，并在辐照后 10-15 分钟内完成。通过加入路易斯酸进一步提高了该方法的效率，不仅显着提高了产率，而且加快了反应速度。图形概要
• Catalytic asymmetric construction of C-4 alkenyl substituted pyrazolone derivatives bearing multiple stereoelements
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1cc01123e

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric process was reported for the sterically precise construction of C-4 alkenyl substituted pyrazolone derivatives bearing multiple stereoelements. A series of interesting products featuring the union of a centrally chiral pyrazolone moiety and an axially chiral styrene unit were obtained in high yield with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 99% ee

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。