mesobiliverdin XIIIα dimethylester | 29790-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: mesobiliverdin XIIIα dimethylester
• 英文别名: mesobiliverdin XIII_α dimethylester；mesobiliverdin-XIIIα dimethyl ester；3,3'-(3,17-diethyl-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-1,19,22,24-tetrahydro-21H-biline-8,12-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester
• CAS: 29790-14-5
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₆
• 分子量: 614.742
• InChiKey: ZGXPDUFVMVJIEV-CELYEQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesobiliverdin XIIIα dimethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到mesobilirubin-XIIIα dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths

  摘要：

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26102
• 作为产物：
  描述：

  xanthobilirubinic acid methyl ester 在 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以92%的产率得到mesobiliverdin XIIIα dimethylester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths

  摘要：

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26102

文献信息

• Bile pigment studies—VI
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88697-x

  日期：——

  Owing to symmetry limitations inherent in the a,c-biladiene route, that through b-bilenes is shown to be more generally effective for the synthesis of biliverdins. The key step in the transformation of the biladiene or bilene into biliverdin involves treatment with bromine in trifluoroacetic acid, and this affords biliverdin in high yield. The route is proposed to proceed through a 1,19-dibromo-a,b

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。
• Reactivity of pyrrole pigments
  作者：Josep M. Ribo、Antonio Salgado、Maria Luisa Sese、Francesc R. Trull、Maria Asuncion Valles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87709-7

  日期：1987.1

  containing nitrogen oxides, is demonstrated to be 5-nitromesobiliverdin XIIIα dimethyl ester. According to Siedel's results and the already known fragmentation pathway of such nitro derivatives, the structure of tripyrrinone-14-carbaldehyde is proposed for bilipurpurins of the keto type.

  由伦伯格和洛克伍德（Lemberg and Lockwood）在1939年描述的所谓的Chrysins，是通过用酒精I 2处理biliverdin Zn ++复合物而获得的，被证明是5'-（吡咯-2-基甲基）-5（1 ）-pyrromethenones 。由Siedel和Fröwis在1940年描述的中胆红素XIIIα二甲基酯（619nm），是通过用含氮氧化物的硝酸处理中胆红素XIIIα二甲基酯而获得的，被证明是5-硝基中甲胆红素XIIIα二甲基酯。根据Siedel的结果和此类硝基衍生物的已知裂解途径，有人提出将曲吡啶酮-14甲醛的结构用于酮型胆红素。
• Syntheses of biliverdins (bilin-1,19-diones) from a,c-biladienes and b-bilenes
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1039/c39820000888

  日期：——

  Treatment of readily accessible 1,19-bis(t-butoxycarbonyl)-a,c-biladienes or b-bilenes with bromine in trifluoroacetic acid affords excellent yields of biliverdins (bilin-1,19-diones).

  容易获得1,19-双（叔丁氧羰基）的治疗-一个，ç -biladienes或b与在三氟乙酸，得到biliverdins（胆色素1,19-二酮）的优异的产率溴-bilenes。
• N₂₁,N₂₂-carbonyl-bridged biliverdin. red-blue color change effected by conformation
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570420126

  日期：2005.1

  An N21,N22-carbonyl-bridged mesobiliverdin, prepared in high yield by reaction of the unbridged parent (λmax 639 nm, ϵ 15,700, chloroform) with 1,1′-carbonyldiimidazole and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, gave magenta-colored solutions in chloroform that absorb strongly in the visible spectrum (λmax 534 nm, ϵ 27,700) and shifted to bright blue (λmax 669 nm, ϵ 35,300) upon addition of trifluoroacetic

  N 21，N 22-羰基桥联的中胆色素，通过未桥联的母体（λmax 639 nm，ϵ 15,700，氯仿）与1,1'-羰基二咪唑和1,8-二氮杂双环[5.4.0]反应高产率制备] undec-7-ene制得品红色的氯仿溶液，在可见光谱中强烈吸收（λ最大值534 nm，ϵ 27,700），加入三氟乙酸后变为亮蓝色（λmax 669 nm，ϵ 35,300）。
• Intramolecular hydrogen bonding and its influence on conformation. Circular dichroism of chiral bilirubin analogs
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00254-2

  日期：1999.7

  Enantiopure synthetic bilirubin analogs with variously modified (e.g. alkyl for natural propionic acid or ester) C(8) and C(12) side chains and with but a single chiral center in either or both, exhibited exciton coupled circular dichroism (CD) spectra. The CD intensity is greater when the stereogenic center is in a propionic acid side chain than in an alkyl side chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.