乙基5-(2-甲基苯基)-5-氧代戊酸酯 | 100972-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基5-(2-甲基苯基)-5-氧代戊酸酯
• 英文名称: ethyl 5-oxo-5-(2-methylphenyl)pentanoate
• 英文别名: 5-oxo-5-o-tolyl-valeric acid ethyl ester；5-Oxo-5-o-tolyl-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 5-(2-methylphenyl)-5-oxovalerate；ethyl 5-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 100972-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YKQSQPIRAFTQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-(2-甲基苯基)-5-氧代戊酸酯 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Dicarboxylic Acid C₁₂H₁₄O₄—Degradation Product of Picrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 乙基5-(2-甲基苯基)-5-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  δ-酮酸酯的催化不对称加氢：手性1,5-二元醇的高效方法

  摘要：

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201303011

文献信息

• Mechanical Activation of Zero-Valent Metal Reductants for Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Andrew C. Jones、Matthew T. J. Williams、Louis C. Morrill、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acscatal.2c03117

  日期：2022.11.4

  either twisted-amides or heteroaryl halides with alkyl halides, enabled by ball-milling, is herein described. The operationally simple nickel-catalyzed process has no requirement for inert atmosphere or dry solvents and delivers the corresponding acylated or heteroarylated products across a broad range of substrates. Key to negating the necessity of inert reaction conditions is the mechanical activation

  本文描述了通过球磨实现的扭曲酰胺或杂芳基卤化物与烷基卤化物的交叉亲电子偶联。操作简单的镍催化工艺不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且可以在各种基材上提供相应的酰化或杂芳基化产物。消除惰性反应条件必要性的关键是原料金属末端还原剂的机械活化：对于扭曲酰胺来说是锰，对于杂芳基卤化物来说是锌。
• Synthesis of the Dicarboxylic Acid C₁₂H₁₄O₄—Degradation Product of Picrotoxin
  作者：MONOJIT GHOSAL、BISWAJIT SINHA、P. BAGCHI

  DOI：10.1021/jo01098a021

  日期：1958.4
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of δ-Ketoesters: Highly Efficient Approach to Chiral 1,5-Diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Jian-Hua Xie、Wei-Peng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201303011

  日期：2013.7.22

  High turnover: An highly efficient catalytic asymmetric hydrogenation of δ‐aryl‐δ‐ketoesters has been realized by using the chiral spiroiridium catalyst (R)‐1. Chiral 1,5‐diol products are obtained with excellent enantioselectivity and turnover numbers (TONs) as high as 100 000. TOF=turnover frequency.

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。