2-phenylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one | 109740-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-2,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one；2-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one
• CAS: 109740-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• mdl: MFCD07339082
• 分子量: 261.283
• InChiKey: ISMLHIIGSRUCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  388.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one 在 五氯化磷 、 环己胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenyl-3-(2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  一组新的2-芳基吡唑并[3,4-c]喹啉衍生物作为腺苷受体拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  在最近的一篇论文中（Colotta等人，J。Med。Chem。2000，43，1158-1164），我们报道了两组2-芳基-1,2,4-三唑并[4,3,3,4,3,3,4,3,3,4,3,3,3,3,3,3,3,4,3,4,3,3,4,3]的合成和腺苷受体结合活性。 3-a]喹喔啉（A和B），其中一些是有效的和选择性的A（1）或A（3）拮抗剂。在本文中，报道了一组2-芳基吡唑并[3,4-c]喹啉-4-酮1-10、4-胺11-18和4-氨基取代的衍生物19-35的合成。在牛A（1）和A（2A）以及人类克隆的A（3）腺苷受体上的结合活性表明（i）附加的2-苯环上的取代基可用于调节A（1）和A（3） ）亲和力；（ii）4-氨基对于A（1）和A（2A）的结合活性必不可少，并且（iii）4位的核或核外C = O质子受体产生有效且有选择性的A（3）拮抗剂。这些结果与先前报道的系列A和B的结果一致，表明

  DOI：

  10.1021/jm000936i
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-phenylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-芳基吡唑并喹啉酮衍生物的新方法

  摘要：

  2-芳基吡唑并[3,4的两种区域异构体c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮和2-芳基吡唑并[4,3- c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮是通过利用3- arylsydnones合成在催化剂Pd（PPh 3）4存在下，3-溴丙酸乙酯和2-氨基苯基硼酸频哪醇酯。这种有效的一锅合成方法涉及1,3-偶极环加成，Suzuki偶联反应和分子内环化三个序列步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.093

文献信息

• Tricyclic Heteroaromatic Systems. Pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-ones and Pyrazolo[3,4-c]quinoline-1,4-diones: Synthesis and Benzodiazepine Receptor Activity
  作者：Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1002/ardp.19973301205

  日期：——

  and pyrazolo[3,4‐c]‐quinoline‐1,4‐diones 15–17 were prepared and biologically evaluated for their binding at the benzodiazepine receptor (BZR) in rat cortical membranes. The moderate binding activity of 1–5,7,9–10, 13 is attributable to the lack of the optional proton acceptor at position‐1, while the inactivity of the 1,4‐dione derivatives 15–17 is due to the lack of the essential proton acceptor at

  制备了一些吡唑并 [3,4 - c] 喹啉 - 4 - 1-14 和吡唑并 [3,4 - c] - 喹啉 - 1,4 - 二酮 15-17，并对其与苯二氮卓受体的结合进行了生物学评估。 BZR) 在大鼠皮层膜中。1-5,7,9-10,13 的中等结合活性归因于在 1 位缺乏可选的质子受体，而 1,4-二酮衍生物 15-17 的无活性是由于缺乏3 位必需的质子受体。这些结论证实了我们提出的药效模型的有效性。
• Pyrazolo[3,4-c]Quinolines, Pyrazolo[3,4-c]Naphthyridines, Analogs Thereof, and Methods
  申请人：Merrill Bryon A.

  公开号：US20090069299A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Pyrazolo[3,4-c]quinolines, pyrazolo[4,5-c]naphthyridines, and analogs thereof, eg., 6,7,8,9-tetrahydro pyrazolo[3,4-c]quinolines, and, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the therapeutic or prophylactic treatment of diseases by inhibiting cytokine biosynthesis are disclosed.

  本发明涉及吡唑并[3,4-c]喹啉、吡唑并[4,5-c]萘啉及其类似物，例如6,7,8,9-四氢吡唑并[3,4-c]喹啉，以及含有这些化合物的制药组合物、中间体、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于抑制动物体内的细胞因子生物合成，并在治疗或预防通过抑制细胞因子生物合成引起的疾病中使用。
• Pyrazolo[3,4-C]quinolines, pyrazolo[3,4-C]naphthyridines, analogs thereof, and methods
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08138173B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  Pyrazolo[3,4-c]quinolines, pyrazolo[4,5-c]naphthyridines, and analogs thereof, eg., 6,7,8,9-tetrahydro pyrazolo[3,4-c]quinolines, and, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the therapeutic or prophylactic treatment of diseases by inhibiting cytokine biosynthesis are disclosed.

  本发明公开了吡唑并[3,4-c]喹啉、吡唑并[4,5-c]萘啉及其类似物，例如6,7,8,9-四氢吡唑并[3,4-c]喹啉，以及含有这些化合物的药物组合物、中间体、制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂、用于抑制动物细胞因子生物合成、用于治疗或预防通过抑制细胞因子生物合成的疾病的方法。
• WO2006/107771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New 2-Arylpyrazolo[3,4-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Potent and Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists. Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Ligand−Receptor Modeling Studies
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Francesca Capelli、Ombretta Lenzi、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Letizia Trincavelli、Osele Ciampi、Anna Maria Pugliese、Felicita Pedata、Andrea Schiesaro、Erika Morizzo、Stefano Moro

  DOI：10.1021/jm070123v

  日期：2007.8.1

  This paper reports the study of some 2-arylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4-ones, 4-amines, and 4-amino-substituted derivatives designed as human A(3) adenosine receptor (AR) antagonists. Most of the herein reported compounds showed a nanomolar affinity toward the hA(3) receptor subtype and different degrees of selectivity that resulted to be strictly dependent on the presence and nature of the substituent on the 4-amino group. Bulky and lipophilic acyl groups, as well as the benzylcarbamoyl residue, afforded highly potent and selective hA(3) receptor antagonists. The selected 4-diphenylacetylamino-2-phenylpyrazoloquinoline (25) and 4-dibenzoylamino-2-(4-methoxyphenyl)pyrazoloquinoline (36), tested in an in vitro rat model of cerebral ischemia, prevented the irreversible failure of synaptic activity induced by oxygen and glucose deprivation in the hippocampus. The observed structure-affinity relationships of this class of antagonists were also exhaustively rationalized using the recently published ligand-based homology modeling (LBHM) approach.