9,9-ethylenedioxy-6,11-dihydroxy-7-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 70875-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9,9-ethylenedioxy-6,11-dihydroxy-7-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 6',11'-dihydroxy-7'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-tetracene]-5',12'-dione
• CAS: 70875-21-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: SCGXRDPXEGYIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-ethylenedioxy-6,11-dihydroxy-7-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6,11-Dihydroxy-8-methoxy-5,12-naphthacenchinon
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的合成，VIII 1）道诺霉素全合成

  摘要：

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 mit l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 mit l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）

  DOI：

  10.1002/cber.19791121013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloronaphthazarin 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 9,9-ethylenedioxy-6,11-dihydroxy-7-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-xix：通过与二氯萘丹的狄尔斯-阿尔德反应进行蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91515-7

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, VIII ¹⁾ Totalsynthese des Daunomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19791121013

  日期：1979.10

  (5a) hydroxylierten Anthracyclinone, die zu 4b und 5b methyliert werden. Daunomycinon (2), Isodaunomycinon (3) sowie die entsprechenden C-7-Epimeren 37 und 38 werden durch Dien-Reaktion von 32 und 33 mit l-Methoxy-l,3-cyclohexadien (24), Oxidation und Retro-Dien-Reaktion bereitet. Eine einfache Methode zur Bestimmung der Position der Methoxygruppen des Ringes D und der Stereochemie des Ringes A aus der

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 mit l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 mit l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）
• Polycyclic hydroxyquinones-xix
  作者：Antonio Echavarren、Pilar Prados、Francisco Fariña

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91515-7

  日期：1984.1

  A convenient route to the daunomycinone precursor 18via a succession of Diels-Alder reactions from 2,7-dichloronaphthazarin (9) is described. In a similar manner, starting from 2,6-dichloronaphthazarin (19) compound 20, a regioisomer of 18,is synthesized. This methodology constitutes a regiospecific approach to (±)-daunomycinone and related anthracyclinones.

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。