3-(N,N-diethylcarbamoyl)<1,2,3>triazolo<1,5-a>quinoline | 91850-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-diethylcarbamoyl)<1,2,3>triazolo<1,5-a>quinoline
• 英文别名: N,N-diethyl-1,2,3-triazolo<1,5-a>quinoline-3-carboxamide；N,N-diethyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxamide；N,N-diethyltriazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxamide
• CAS: 91850-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: QQBZKYAYVGHQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diethylcarbamoyl)<1,2,3>triazolo<1,5-a>quinoline 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 143.25h， 生成 4-(α-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3-triazolo-<1,5-b>-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Abarca, Belen; Gomez-Aldaravi, Estrella; Jones, Gurnos, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1430 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-(N,N-diethylcarbamoyl)<1,2,3>triazolo<1,5-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Abarca, Belen; Bellesteros, Rafael; Gomez-Aldaravi, Estrella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1897 - 1902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐<i>a</i>]quinoline‐3‐carboxamides Promoted by Organocatalyst and Base
  作者：Gabriel P. Da Costa、Gustavo B. Blödorn、Thiago Barcellos、Márcio S. Silva、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.202300604

  日期：2023.8.7

  We described here a simple and metal‐free protocol to synthesize [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinoline 3‐carboxamides through a two‐step synthetic strategy, in which the first step uses organocatalysis (10 mol % of diethylamine or 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, while the second step involves the use of inorganic base (1.2 or 0.1 equiv. of potassium hydroxide). These reactions were performed betweenβ‐keto amides ando‐carbonyl phenylazides in dimethylsulfoxide as solvent at 70 °C for 2 h. The synthetic protocol is ample, which thirteen examples of secondary [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinoline 3‐carboxamides were synthesized ranging from good to excellent yields (63‐96 %), and six different tertiary [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines 3‐carboxamides were obtained ranging from moderate to good yields (48–76 %).

  摘要 我们在此描述了一种通过两步合成策略合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉 3-羧酰胺的简单无金属方案，其中第一步使用有机催化（10 mol % 的二乙胺或 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯），而第二步涉及使用无机碱（1.2 或 0.1 等量的氢氧化钾）。这些反应是在β-酮酰胺和邻羰基苯基氮化物之间进行的，以二甲基亚砜为溶剂，温度为 70 ℃，反应时间为 2 小时。合成方案非常充分，其中合成了 13 例二级[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉 3-羧酰胺，收率从良好到极佳（63-96%）不等，还获得了 6 种不同的三级[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉 3-羧酰胺，收率从中等到良好（48-76%）不等。
• ABARCA, B.;BALLESTEROS, R.;GOMEZ-ALDARAVI, E.;JONES, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1897-1901
  作者：ABARCA, B.、BALLESTEROS, R.、GOMEZ-ALDARAVI, E.、JONES, G.

  DOI：——

  日期：——
• ABARCA, B.;GOMEZ-ALDARAVI, E.;JONES, G., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 5, 140-141
  作者：ABARCA, B.、GOMEZ-ALDARAVI, E.、JONES, G.

  DOI：——

  日期：——