2,3-(+)-2,3-epoxy-2-methyl-6-hepten-1-ol | 93984-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-(+)-2,3-epoxy-2-methyl-6-hepten-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-but-3-enyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 93984-03-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PRYJRZJYJHDSOD-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(+)-2,3-epoxy-2-methyl-6-hepten-1-ol 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.95h， 生成 1,2-O-isopropylidene-2-methylheptane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Johnston, B. D.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2148 - 2154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 二甲基硫 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-(+)-2,3-epoxy-2-methyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Johnston, B. D.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2148 - 2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Importance of a 4-Alkyl Substituent for Activity in the Englerin Series
  作者：Daniel C. Elliott、John A. Beutler、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00161

  日期：2017.7.13

  intermediates for analogue synthesis: the 4-desmethyl Δ5,6 tricycle and the 4-oxo Δ5,6 tricycle. The former was elaborated to 4-desmethyl englerin A and the latter served as a common precursor for englerin A, 4-ethyl englerin A, and 4-isopropyl englerin A. 4-Desmethyl englerin A was less active than the natural product by an order of magnitude, but the 4-ethyl and 4-isopropyl analogues were comparable

  恩格尔林核的闭环易位/环戊醚化方法适于为类似物合成提供两个关键中间体：4-去甲基Δ5,6三环和4-氧代Δ5,6三环。前者被精加工成4-desmethyl englerin A，而后者则是englerin A，4-ethyl englerin A和4-isopropyl englerin A的共同前体。按顺序，4-Desmethyl englerin A的活性比天然产物低但是，4-乙基和4-异丙基类似物在活性上与恩戈林A相当。这些结果与4-烷基增强肉桂酰基酯取代基的结合构象的前提是一致的。此外，他们认为4-烷基恩格尔林结构可能被证明是有用的工具化合物。
• Johnston, B. D.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2148 - 2154
  作者：Johnston, B. D.、Oehlschlager, A. C.

  DOI：——

  日期：——