(R)-4-methoxymethoxy-3-methylbutanal | 132364-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-methoxymethoxy-3-methylbutanal
• 英文别名: (3R)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutanal
• CAS: 132364-48-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: YKVLMEROYMMBHT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methoxymethoxy-3-methylbutanal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,5-dimethylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  从杜松氏腺体Gnamptogenys striatula的杜弗氏腺中鉴定出新的高萜烯酯。

  摘要：

  通过使用气相色谱法和质谱法相结合的方法对杜弗氏蚂蚁腺体Gnamptogenys striatula的提取物进行了分析。新的类萜类化合物（2E，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-醇（4-甲基香叶醇）和（2E，6）-3,4,7-三甲基-鉴定了具有直链中链脂肪酸的2，6-壬二烯-1-醇（双香叶香叶醇）。手性天然产物向1,4-二（三氟乙酰氧基）-3-甲基戊烷的转化以及在修饰的环糊精相上的气相色谱保留时间与合成旋光参考样品的气相色谱保留时间的比较证明，立体中心可以保持（S）-组态。萃取物中的（2E，4S，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-基酯和相应的十二烷酸酯是主要的挥发物。

  DOI：

  10.1023/a:1021492204400
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 ClO4 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-4-methoxymethoxy-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——