2,5,5,-trimethylhept-1,6-dien-4-ol | 127808-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5,-trimethylhept-1,6-dien-4-ol
• 英文别名: 2,5,5-Trimethylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 127808-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: QHICOZFSPWHULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5,-trimethylhept-1,6-dien-4-ol 在 Celite 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  通过3-环氧亚氨基-1,4,4-三甲基双环[3.2.0]庚烷的立体选择性外消旋大黄醇的全合成。改进的实用程序

  摘要：

  通过改进的方法，通过1,4,4-三甲基双环β3.2.0β庚烷-3-酮及其肟立体选择性地得到（±）大丁酚。通过两种途径合成了2,5,5-Trimethylhept-1,6-dien-4-ol，即开链分子。以光双环化为关键步骤，将其转化为（）格兰地索。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96088-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)3,3-dimethylhept-1-en-4-ol-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TMSMgBr 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5,5,-trimethylhept-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过3-环氧亚氨基-1,4,4-三甲基双环[3.2.0]庚烷的立体选择性外消旋大黄醇的全合成。改进的实用程序

  摘要：

  通过改进的方法，通过1,4,4-三甲基双环β3.2.0β庚烷-3-酮及其肟立体选择性地得到（±）大丁酚。通过两种途径合成了2,5,5-Trimethylhept-1,6-dien-4-ol，即开链分子。以光双环化为关键步骤，将其转化为（）格兰地索。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96088-0

文献信息

• Un equivalent synthetique chiral du prenal, le formyl-trimethylenemethane (fer) tricarbonyle. synthese du (r)-(-)-ipsdienol
  作者：Michel Franck-Neumann、Daniel Martina、Marie-Paule Heitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70649-6

  日期：——

  organozinc derivatives to Iron stabilized TMM-alcohols. These are decomplexed, under partial hydrogenation, by photolysis in acetic acid to give allylic and homoallylic isoprenoic alcohols. Starting from the optically active complex (+)-3, this allows a rapid synthesis of (R)-(-)-Ipsdienol of high ee.

  甲酰基-TMM（铁）三羰基3以高非对映选择性与有机锌衍生物反应生成铁稳定的TMM醇。在部分氢化下，通过在乙酸中光解将它们分解，得到烯丙基和均烯丙基异戊二烯醇。从旋光配合物（+）- 3开始，可以快速合成高ee的（R）-（-）-伊潘二醇。
• Indium-mediated consecutive 1,2-shift reaction and regioselective allylation of vinyl epoxides
  作者：Byung Kyu Oh、Joo Hwan Cha、Yong Seo Cho、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00418-0

  日期：2003.3

  Allyl indium, prepared from allyl bromide and indium metal in aprotic solvent, reacts with terminal vinyl epoxides at room temperature to afford various bishomoallyl alcohols in moderate to high yields via consecutive 1,2-shift reaction and regioselective allylation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.