(3R)-3-ethyl-3-methyl-4-butanolide | 40710-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-3-ethyl-3-methyl-4-butanolide
• 英文别名: S-3-ethyl-3-methyl-D-butyrolactone；(4S)-4-ethyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 40710-01-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CHDAMWZEYINXCG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-ethyl-3-methyl-4-butanolide 在 potassium dichromate 、 硝酸 作用下， 生成 (S)-2-Ethyl-2-methylsuccinic Acid
  参考文献：
  名称：

  插入分子内选择性碳酰二烯丙交酯C-叔丁基碳非对称异构体保留结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95567-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-ethenyl-2-hydroxy-2,4-dimethyloxolane-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R)-3-ethyl-3-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  季碳原子经济不对称产生：乙烯基环氧化物与碳亲核试剂的区域和对映选择性反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja012104v

文献信息

• HIGHLY STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF CHIRAL QUATERNARY CARBON: ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β,β-DISUBSTITUTED γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kiyoshi Tomioka、Youn-Sang Cho、Fuminori Sato、Kenji Koga

  DOI：10.1246/cl.1981.1621

  日期：1981.11.5

  Asymmetric synthesis of β, β-disubstituted γ-butyrolactones was carried out in highly stereoselective and predictable way, by means of sequential dialkylation of (S) -γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactone followed by lactone carbonyl transposition. Application to the synthesis of spirocyclic compound was also described.

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。
• Stereoselective reactions. 14. Efficient enantioselective construction of quaternary carbon centers by the sequential dialkylation of (S)-.gamma.-[(trityloxy)methyl]-.gamma.-butyrolactone. Synthesis of optically active .beta.,.beta.-disubstituted .gamma.-butyrolactones
  作者：Kiyoshi Tomioka、Youn Sang Cho、Fuminori Sato、Kenji Koga

  DOI：10.1021/jo00252a039

  日期：1988.8