(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: USKFJPLTNCKQRC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 2-(4-nitro-phenyl)-chroman-3,4-dione-3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Reichel; Hempel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 184,193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自阿司匹林和查尔酮的新型杂交体可在体外和体内有效抑制结直肠癌†

  摘要：

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8md00284c

文献信息

• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Investigations on the Thermoelectric Transport Properties in the Hole‐doped La ₂ CuO ₄
  作者：Shan Liu、Bingchao Qin、Dongyang Wang、Li‐Dong Zhao

  DOI：10.1002/zaac.202200036

  日期：2022.8.12

  concentration with optimized electrical transport properties were achieved in La2CuO4-based thermoelectric oxides. Results showed that Ba has the best doping effect among the three dopants, with an optimal carrier concentration of ∼1020 cm−3. Furthermore, the figure of merit (ZT) value was enhanced over the entire temperature range with a maximum ZTave of ∼0.03 at 300–923 K, which is nearly two orders of

  与传统的热电半导体相比，具有高温热稳定性的热电氧化物的研究进展远远落后。本工作采用高能球磨、固相反应和放电等离子烧结相结合的方法合成了层状氧化铜La 2 CuO 4 。通过在La位置引入金属元素（Ba、Sr、Pb），在La 2 CuO 4基热电氧化物中实现了载流子浓度的增加和电传输性能的优化。结果表明，Ba在三种掺杂剂中掺杂效果最好，最佳载流子浓度为~ 10 20  cm -3。此外，品质因数（ZT) 值在整个温度范围内都有所提高，在 300-923 K 时最大ZT ave约为 0.03，比 printine La 2 CuO 4高出近两个数量级。我们的研究成功地开发了La 2 CuO 4基氧化物的热电性能，具有成为飞机关键部件高温检测热电偶的巨大潜力。
• Synthesis and biological activity of new chalcone scaffolds as prospective antimicrobial agents
  作者：Sangeeta Narwal、Sanjiv Kumar、Prabhakar Kumar Verma

  DOI：10.1007/s11164-020-04359-6

  日期：2021.4

  group which is liable for the antimicrobial activity of the chalcone is additionally of vast use in further chemical modification into a variety of heterocyclic compounds. A new series of chalcone derivatives was synthesized and characterized by spectral analysis (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis) and evaluated for its in vitro antimicrobial activity against bacterial (Gram negative and Gram

  Chalcones是含有两个芳香环的开链类黄酮，由3个碳原子的α-，β-不饱和羰基链连接。的，β对查尔酮的抗微生物活性负责的不饱和酮基在进一步化学修饰成各种杂环化合物中还具有广泛的用途。合成了一系列新的查尔酮衍生物，并通过光谱分析（IR，1H-NMR，13C-NMR，MS和元素分析）进行了表征，并使用以下方法评估了其对细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）和真菌菌株的体外抗菌活性管稀释法。抗菌筛查结果显示，一些化合物系列1（MICpa = 1.16 µM），3（MICbs = 1.82 µM），6（MICan = 2.09 µM），8（MICec和se = 0.94和1.88 µM）和17（MICsa （ca = 0.91和1.81 µM）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株均显示出最有希望的抗菌活性，
• Electronic effect control of regioselectivity in the Michael-Addition inspired cascade reaction of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcones
  作者：Xin Cui、Jun-Jie Lin、Shuang Wang、Jing-Peng Li、Xian-Song Xia、Chao Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153603

  日期：2022.1

  developed to afford pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones derivatives and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives in moderate to good yields. This method not only establishes a new transformation of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcone but also provides an efficient method for the synthesis of pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶与 2-羟基查耳酮的一种意想不到的 Brosnted 酸催化级联反应得到了吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物和 2,8-二氧杂环[ 3.3.1]壬烷衍生物，产率适中。该方法不仅建立了1,3-二甲基-6-氨基-尿嘧啶和2-羟基查耳酮的新转化方法，而且为合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。
• ZnO Nanoparticle-Assisted Synthesis of Thiazolo[3,2-α]Pyrimidine Analogs: Antibacterial and Antioxidant Activity, In Silico Molecular Docking, and ADMET Prediction Study
  作者：Demis Zelelew、Milkyas Endale、Yadessa Melaku、Taye B. Demissie、Japheth O. Ombito、Rajalakshmanan Eswaramoorthy

  DOI：10.1155/2022/1346856

  日期：2022.11.3

  In the present study, a new series of nine Thiazolo[3,2-α] pyrimidine analogs were synthesized in good to excellent yields (87.9–96.9%) and improved reaction time using a ZnO nanoparticle-assisted protocol. All the synthesized compounds were characterized using a combination of physicochemical parameters, UV-visible, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopic methods. Among the synthesized compounds, the in vitro antibacterial activity displayed by compound 16 was higher (14.67 ± 0.58 mm at 500 μg/mL) against P. aeruginosa compared to amoxicillin (12.33 ± 0.58 mm at 500 μg/mL), whereas compounds 14 and 18 showed comparable activity (12.00 ± 0.00 mm and 12.33 ± 0.58 mm at 500 μg/mL and 250 μg/mL, respectively) against the same strain. The activities displayed by compounds 14, 16, 18, and 20 were comparable (12.33 ± 1.15 mm, 12.65 ± 0.58 mm, 12.33 ± 0.58 mm, and 12.00 ± 1.00 mm, respectively, at 500 μg/mL) to amoxicillin (13.33 ± 1.15 mm at the same concentration) against E. coli. Compound 19 showed good activity (12.00 ± 1.72 mm at 500 μg/mL) against S. aureus compared to amoxicillin (16.33 ± 0.58 mm at the same concentration). Compound 19 displayed the highest percent inhibition of DPPH with an IC50 value of 9.48 g/mL using the DPPH free radical scavenging assay compared to ascorbic acid (3.21 g/mL) and promising inhibition of peroxide formation (76.28 ± 0.12%), demonstrating its potential in preventing the formation of lipid peroxides. Thus, according to our findings, both the biological activities and in silico computational results revealed that compounds 14, 16, and 18 are good antibacterial agents against P. aeruginosa and E. coli, whereas compound 19 was found to be a promising antibacterial agent against S. aureus and an antioxidant agent. The present study revealed that the synthesized compounds appear to be lead compounds for rational drug design.

  本研究采用 ZnO 纳米粒子辅助方案合成了一系列新的噻唑并[3,2-α]嘧啶类似物，收率从良好到极佳（87.9%-96.9%），并缩短了反应时间。所有合成化合物的表征均综合使用了理化参数、紫外-可见光、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱方法。在合成的化合物中，与阿莫西林（12.33 ± 0.58 mm，500 μg/mL）相比，化合物 16 对绿脓杆菌的体外抗菌活性更高（14.67 ± 0.58 mm，500 μg/mL），而化合物 14 和 18 对同一菌株的活性相当（分别为 12.00 ± 0.00 mm 和 12.33 ± 0.58 mm，500 μg/mL 和 250 μg/mL）。化合物 14、16、18 和 20 对大肠杆菌的活性（在 500 μg/mL 浓度下分别为 12.33 ± 1.15 mm、12.65 ± 0.58 mm、12.33 ± 0.58 mm 和 12.00 ± 1.00 mm）与阿莫西林（相同浓度下为 13.33 ± 1.15 mm）相当。与阿莫西林（相同浓度下为 16.33 ± 0.58 mm）相比，化合物 19 对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性（500 μg/mL 时为 12.00 ± 1.72 mm）。在 DPPH 自由基清除试验中，化合物 19 对 DPPH 的抑制率最高，IC50 值为 9.48 g/mL，而抗坏血酸（3.21 g/mL）对过氧化物形成的抑制率为 76.28 ± 0.12%，这表明化合物 19 具有防止脂质过氧化物形成的潜力。因此，根据我们的研究结果，生物活性和硅学计算结果都表明，化合物 14、16 和 18 对铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌作用，而化合物 19 则对金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌作用和抗氧化作用。本研究表明，合成的化合物似乎是合理药物设计的先导化合物。