3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: Chloromethyl salicylic aldehyde
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: ZDYXJTFVVBRTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-(-2-carboxyethyl)-1-(-3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-benzoimidazole-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化苯并咪唑鎓盐缠结的共轭卟啉二联体的合成与表征：DSSCs的高效无金属敏化剂

  摘要：

  作为原型功能分子，卟啉是自然界中植物中最好的光合色素，它模仿了太阳能转化的原理。考虑到卟啉具有惊人的采光能力，我们提出了一种新型共轭内消旋体的逐步合成方法取代的卟啉二单元与羧基官能化的苯并咪唑鎓部分（CPDCFBM）缠结在一起，作为敏化剂用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。用苯并咪唑部分官能化的1,4-二（4-酰胺基苯乙烯）苯用作两个取代卟啉部分之间的间隔基。使用诸如傅立叶变换红外光谱，紫外可见吸收光谱，核磁共振光谱，热重分析，BET表面积分析，循环伏安法（CV）研究和电化学阻抗谱（EIS）之类的分析技术对二元组进行表征。发现使用UV-可见光谱法测量的带隙为1.42eV。DSSC中为2。在没有添加任何效率增强剂的情况下，在光敏条件下（AM 1.5，100 mW cm -2），用二元敏化的TiO 2作为碘化物三碘化物氧化还原对制备的DSSC的功率转换效率为6.9％，敏化时间为4 h。抗聚集剂

  DOI：

  10.1039/d0nj05387b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 水杨醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以87%的产率得到3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磺酸官能化的卟啉与内消旋的三唑离子液体部分锚定：一种多相光催化剂，用于在可见光照射下使用芳基氯化物进行无金属/无碱的C–C交叉偶联和C–N / C–H活化

  摘要：

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。

  DOI：

  10.1039/d0nj03637d

文献信息

• Production of Furfural-Diethyl-Acetal as Biofuel Additives for Gasoline by Metal Free Porphyrin Photocatalyst Under Visible Light
  作者：Karan Jeevanlal Bhansali、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s10562-021-03809-z

  日期：2022.8

  furfural-diethyl-acetal (FDA), using ionic liquid tangled, sulphonic acid functionalized, porphyrin (ILSAFPc) as a photocatalyst under visible light at ambient conditions. The formation of FDA was achieved by reacting furfural and ethanol (1: 2.2) over ILSAFPc photocatalyst in a home-made photoreactor under 5 W LED light. The product was attained with 92% yield by photocatalytic acetalization in 18 h at room temperature

  该协议介绍了糠醛 (FFL) 到糠醛二乙基缩醛 (FDA) 的转化, 使用离子液体缠结、磺酸功能化、卟啉 (ILSAFPc) 作为环境条件下可见光下的光催化剂。FDA的形成是通过在自制的光反应器中，在5 W LED灯下，通过ILSAFPc光催化剂反应糠醛和乙醇（1：2.2）来实现的。产物在室温下光催化缩醛化18 h，产率92%，经1 H NMR和13 C NMR证实。通过在1中存在 CH 单线态证实了缩醛H NMR，在 (8.08) ppm 和 CHO 质子在 18 小时时底物消失。此外，FDA 展示了一种出色的燃料添加剂，结果表明，与汽油混合 15% 和 20%（按体积计）发现了可比的物理化学性质，包括辛烷值和热值。最后，ILSAFPc 在优化条件下可重复使用六次，而产量和结构没有显着变化。 图形摘要
• Design, synthesis and evaluation of new classes of nonquaternary reactivators for acetylcholinesterase inhibited by organophosphates
  作者：Zhao Wei、Huanglei Bi、Yan-qin Liu、Hui-fang Nie、Lin Yao、Sheng-zheng Wang、Jun Yang、Yong-an Wang、Xueying Liu、Zhi-bing Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.025

  日期：2018.12

  for reactivation of both nerve agents and pesticides inhibited hAChE were described in this paper. It was found that substituted salicylaldehydes conjugated to aminobenzamide through piperidine would produce efficient reactivators for sarin, VX and tabun inhibited hAChE, such as L6M1R3, L6M1R5 to L6M1R7, L4M1R3 and L4M1R5 to L4M1R7. The in vitro reactivation experiment for pesticides inhibited hAChE

  本文描述了一系列新的非季铵盐共轭物，用于神经活性剂和农药抑制hAChE的活化。发现通过哌啶与氨基苯甲酰胺缀合的取代的水杨醛将产生沙林，VX和塔宾抑制的hAChE的有效活化剂，例如L6M1R3，L6M1R5至L6M1R7，L4M1R3和L4M1R5至L4M1R7。在体外首次进行了农药抑制hAChE的复活实验。尽管它们的效率不如奥比多肟，但与2-PAM相比，它们中的一些被认为是同等或更有效的再活化剂。发现在大多数情况下，引入外围位点配体可以增加肟对抑制的hAChE的结合亲和力，从而导致更大的再活化能力。
• Efficient and Reusable Benzimidazole Based Sulphonic Acid Functionalized Porphyrin Photocatalyst for C–N Bond Formation Under Visible Light Irradiation
  作者：Shubham Avinash Deshmukh、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s10562-022-04255-1

  日期：——

  reaction. In this present work, we have designed and synthesised a benzimidazole-based sulphonic acid functionalized porphyrin photocatalyst (BSAFPPc) and confirmed by analytical techniques such as FT-NMR, FT-IR, and SEM/EDX. The BSAFPPc demonstrated an optical energy gap of 1.12 eV by using DRS. Further, the acidic potential was scrutinized by the Hammett acidity function which is H0 = 0.99. The BSAFPPc

  合成的N-取代杂环衍生物在精细化工、医药、有机电子材料和农用化学品等领域有着广泛的应用。文献中记录了许多关于在 5 W 可见光源的帮助下进行光催化 C-N 偶联的报道，这有助于降低成本、可重复使用和有前途的反应方法。在目前的工作中，我们设计并合成了一种基于苯并咪唑的磺酸功能化卟啉光催化剂 (BSAFPPc)，并通过 FT-NMR、FT-IR 和 SEM/EDX 等分析技术进行了确认。BSAFPPc 通过使用 DRS 展示了 1.12 eV 的光学能隙。此外，通过 H 0的 Hammett 酸度函数仔细检查酸性电位 = 0.99。BSAFPPc 用于吗啉的 C-N 偶联，以及包含给电子基团（–NH 2、 –OMe、–CH 3）和吸电子基团（–CHO、–NO 2）的失活芳基卤化物。这种光催化反应产生了 60% 至 90% 的出色实用产率。此外，范围扩大到苯并咪唑、吡咯、吲哚和 1,2,4-三唑。在环境条件下的无添加剂环境中，在存在
• Benzimidazole-Based Carboxyl Functionalized Porphyrin with Enhanced Photocatalytic Activity Towards Metal Free Sonogashira Coupling
  作者：Subodh Uttamrao Raut、Kamlesh Rudreshwar Balinge、Karan Jeevanlal Bhansali、Shubham Avinash Deshmukh、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s10562-022-04154-5

  日期：——

  in, we have presented synthesis of heterogeneous metal free carboxyl functionalized benzimidazolium ionic liquid-based porphyrin photocatalyst (MFCFBILPc) for Sonogashira C–C cross coupling reaction. The synthesized MFCFBILPc was confirmed by various characterization techniques like FT-IR, proton NMR, UV–Visible Diffuse reflectance spectroscopy and SEM–EDX. MFCFBILPc catalyst displayed potential scope

  在这里，我们提出了用于 Sonogashira C-C 交叉偶联反应的多相无金属羧基官能化苯并咪唑离子液体基卟啉光催化剂 (MFCFBILPc) 的合成。合成的 MFCFBILPc 通过各种表征技术如 FT-IR、质子 NMR、紫外-可见漫反射光谱和 SEM-EDX 得到证实。MFCFBILPc 催化剂在 5 W LED 照射下，在自制的光反应器中显示出潜在的乙炔基苯和芳基卤化物（-F、-Cl、-Br）和烷基溴反应范围，产品产率从良好到优异。这是针对 sp–sp 3 /sp–sp 2探索的第一个金属/碱/无溶剂方案C-C 偶联具有广泛的官能团兼容性，产率良好。可回收性和浸出性研究表明，光催化剂可以使用多达六个循环而不会发生光催化剂的浸出。合理的反应机制揭示了在配备 5 W LED 灯的自制光反应器下，在含有双氰基的 pi-spacer（扩展共轭）存在下，供体 - 受体部分的重要贡献。 图形概要
• Solvent/metal-free benzimidazolium-based carboxyl-functionalized porphyrin photocatalysts for the room-temperature alkylation of amines under the irradiation of visible light
  作者：Subodh Uttamrao Raut、Kamlesh Rudreshwar Balinge、Shubham Avinash Deshmukh、Shital Haribhau Barange、Bhairav Chandroday Mataghare、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1039/d2cy00846g

  日期：——

  morpholine, and various alcohols, with water being the only by-product. The metal-free protocol was further supported by the ICP-OES data, indicating the negligible quantity of Pd/Ru in the photocatalyst and the product. The photocatalytic competence was studied under ambient conditions using 5 W LED light with high stability and substantial reusability for six runs without significant loss in the yield of alkylated

  改进用于绿色化学生产的新型可持续催化方法是化学科学中的一个新兴领域。在此，首次开发了一种可持续的催化工艺，用于直接N- 在 LED 灯存在的情况下，在自制的光催化反应器中，使用高效的无金属苯并咪唑基羧基官能化卟啉 (MFBBCFPc) 多相光催化剂将伯胺和仲胺与醇进行烷基化。在这种情况下，目前的协议证明了无金属条件可耐受广泛的底物范围，包括伯胺、苯二胺和二级胺，如吡咯、吗啉和各种醇，水是唯一的副产品。ICP-OES 数据进一步支持了无金属方案，表明光催化剂和产品中 Pd/Ru 的量可忽略不计。在环境条件下使用 5 W LED 灯研究了光催化能力，该灯具有高稳定性和基本可重复使用性，可重复使用六次，而不会显着损失烷基化产物的产率。烷基化胺的形成进行通过(i) 在 MFBBCFPc 光催化剂表面上醇的氧化形成醛和 (ii) 胺与光催化剂表面上的醛缩合，然后通过表面上的氢原子氢化所得亚胺MFBBCFPc。