9-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 9-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₂
• 分子量: 422.321
• InChiKey: QAVBISWOLUEJAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 水杨醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到9-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  光化学多米诺骨牌反应驱动生物活性分子的 C-H/S-H 功能化以进入氧杂蒽支架

  摘要：

  据报道，通过使用 Schreiner 的硫脲作为有机催化剂，可见光诱导的吲哚 C（sp2）-H 官能团化。在 2-羟基苯甲醛、环-1,3-二酮和多种吲哚之间的三组分多米诺反应的帮助下，以良好到极好的产量分离出相应的致密功能化氧杂蒽支架。除此之外，在目前的工作中，还研究了广泛的其他生物活性天然产物，包括曲酸、lawsone 和 4-羟基香豆素，而不是吲哚。所有分子都顺利地参与光化学反应，并以具有合成价值的产率提供所需的氧杂蒽。因此，目前的节能催化策略在执行具有挑战性的碳硫键形成反应方面也非常成功，证明了这项工作的合成潜力。值得注意的是，这种空气稳定、无过渡金属的方法具有广泛的官能团耐受性，为传统方法提供了一种替代方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob01117a

文献信息

• An efficient solvent free Amberlite IRA-400 Cl resin mediated multicomponent synthesis and photophysical properties of fluorescent 4 H -chromene derivatives
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.026

  日期：2017.4

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl basic anion exchange resin mediated multicomponent reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, 1, 3-diketone and nucleophiles under neat condition afforded a number of fluorescent 4H-chromene derivatives in excellent yield. The structure of the synthesized compounds 4k and 4u were confirmed from single crystal XRD studies. 4H-Among the chromene derivatives, compound 4v synthesized

  在纯净条件下，高效的Amberlite IRA-400 Cl碱性阴离子交换树脂介导的2-羟基苯甲醛，1、3-二酮和亲核试剂的多组分反应以优异的收率提供了许多荧光4 H-色烯衍生物。通过单晶XRD研究证实了合成的化合物4k和4u的结构。4 H-色烯衍生物中的化合物4v由4-二乙氨基取代的2-羟基苯甲醛与二甲酮和2-羟基萘醌合成的最佳荧光材料。已经评估了所选化合物的光物理性质，如溶剂变色效应，吸收，发射，库仑位移和量子产率。合成化合物的发射特性表明它们是一类蓝色发光荧光材料。
• Trimethylsilyl Iodide as a Multifunctional Agent in the One-Pot Synthesis of 9-(1H-Indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones from O-Methyl Protected Salicylaldehydes, Indoles, and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Maryam Nourisefat

  DOI：10.1055/s-0033-1338633

  日期：——

  substitution/cyclization are performed to furnish the target product. The key step in this protocol is the deprotection of the methoxy group by TMSI. Trimethylsilyl iodide (TMSI) is introduced as an efficient reagent for the one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones using the reaction of 2-methoxybenzaldehydes (as O-methyl protected salicylaldehydes), indoles, and β-dicarbonyl compounds

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。
• l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP): as a magnetic reusable organocatalyst for one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-ones
  作者：Maryam Nourisefat、Farhad Panahi、Marzieh Nabipour、Sahar Heidari、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s13738-016-0902-2

  日期：2016.10

  l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP) were introduced as an efficient and magnetically separable organocatalyst for the synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-one derivatives. This class of compounds was synthesized via a one-pot three-component coupling reaction of 2-hydroxybenzaldehyde, dimedone, and indole in the presence of catalytic amount of LCMNP under mild and green conditions.

  升-半胱氨酸-官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）引入作为有效的和磁可分离有机催化剂为9-（1的合成ħ -吲哚-3-基）呫吨-4-（9- ħ） -酮衍生物。这类化合物是在温和绿色条件下，在催化量的LCMNP存在下，通过2-羟基苯甲醛，二甲酮和吲哚的一锅式三组分偶联反应合成的。这种合成方法的优点是高收率，较短的反应时间，易于后处理，使用环境友好的条件以及可重复使用的磁性催化剂。LCMNP催化剂可在该反应中重复使用至少6次，而其催化活性没有明显降低。
• Reversible Alkylation of Dimedone with Aldehyde: A Neglected Way for Maximizing Selectivity of Three‐Component Reactions of Dimedone and an Aldehyde
  作者：Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201200299

  日期：2012.9.17

  selectivity of a three‐component electrophilic reaction of an aldehyde with dimedone and another carbon‐based nucleophile could be improved by a reversible alkylation procedure, which involves formation, breaking and regeneration of CC bonds. In the presence of iron(III) chloride and triphenylphosphine, an analogous CC bond breaking can be observed in the reaction of 2,3,4,9‐tetrahydro‐9‐(2‐hydroxy‐4,4‐

  醛与二甲酮和另一种基于碳的亲核试剂的三组分亲电反应的选择性可以通过可逆的烷基化程序来改善，该程序涉及CC键的形成，断裂和再生。在氯化铁（III）和三苯膦存在下，在2,3,4,9-四氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6的反应中可以观察到类似的CC键断裂-oxo-1-cyclohexen-1-yl）-3,3-二甲基-1 H -xanthen-1-one，其中二甲酮的片段被碳基亲核试剂所取代。受此观察结果的启发，使用氯化铁（III）和三苯膦（PPh 3）作为催化剂。PPh 3起到氢键受体的作用，它通过减弱分子内的氢键赋予底物良好的柔韧性，从而使底物易于与氯化铁（III）相互作用。
• Experimental and theoretical studies on SPION@glutathione catalyzed synthesis of indolyl chromene, indolo xanthene, and pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2017.1410893

  日期：2018.3.4

  characterized by the following analytical techniques: TEM, scanning electron microscope, EDS, powder X-ray diffraction, vibrating sample magnetometry, FTIR, TGA, DTA. Its catalytic prowess in the synthesis of several indolyl chromenes, pyrrolyl chromenes, and indoloxanthenes were meticulously investigated. The synthetic protocol was found to be efficient, economical, and environment benign. Quantum

  摘要 通过实验和计算研究了谷胱甘肽作为碳-氧环环化催化剂的潜力。谷胱甘肽分子被固定在超顺磁性氧化铁纳米颗粒上，以提高催化剂的效率并增强磁辅助可回收性。还利用超声波使纳米颗粒在水性介质中彻底分散，从而增强催化剂与反应物之间的接触。这种纳米有机催化剂是通过以下分析技术合成和表征的：TEM、扫描电子显微镜、EDS、粉末 X 射线衍射、振动样品磁强计、FTIR、TGA、DTA。仔细研究了其在几种吲哚基色烯、吡咯基色烯和吲哚茚的合成中的催化能力。该合成方案被发现高效、经济且环境友好。使用高斯程序即进行量子化学研究以研究催化剂对 C-O 环环化的影响。B3LYP。图形概要