8-bromo-2'-O-tosyladenosine | 16667-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2'-O-tosyladenosine
• 英文别名: 8-bromo-2'-O-p-toluenesulfonyl adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16667-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₅O₆S
• 分子量: 500.33
• InChiKey: GFMQUCSAVXJYNB-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2'-O-tosyladenosine 在 硫脲 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 8,2'-S-cyclo-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Studies of Nucleosides and Nucleotides. XXXII. Purine Cyclonucleosides. 3. Synthesis of 2'-Deoxy- and 3'-Deoxyadenosine from Adenosine

  摘要：

  5'-O-乙酰基-8-溴-2', 3'-O-异亚丙基腺苷是通过 5'-O-乙酰基-2', 3'-O-异亚丙基腺苷与 N-溴乙酰胺溴化或 2',3'-O-异亚丙基腺苷溴化后乙酰化得到的。5'-O-Acetyl-8-bromoadenosine 由异亚丙基的甲酸水解得到，经对甲苯磺酰化可得到 2'-甲苯磺酰-、3'-甲苯磺酰-和 2'，3'-二-O-甲苯磺酰-5'-O-乙酰基-8-溴腺苷。将这些对甲苯磺酸盐与硫脲反应，然后进行脱乙酰化，分别得到 8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤、8，3'-脱水-8-巯基-9-β-D-氧代呋喃糖基腺嘌呤和 8，2'-脱水-8-巯基-3'-O-对甲苯磺酰基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤。对 8，2'-和 8，3'-脱氢衍生物进行脱硫处理，可得到 2'-脱氧腺苷和 3'-脱氧腺苷（虫草素）。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.94
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 sodium acetate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 8-bromo-2'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  一种阿糖腺苷的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种阿糖腺苷的生产工艺，涉及一种阿糖腺苷合成技术领域，解决目前阿糖腺苷中生产工艺中采用乙酸缓冲剂反应液后处理困难、1,2‑二氯乙烷溶剂回收困难和高锰酸钾的加料缓慢，反应时间过长的技术问题，本发明一种阿糖腺苷的生产工艺，包括8‑溴腺苷的合成、8‑溴‑2’‑O‑对甲苯磺酰腺苷的合成、8‑羟基‑4’‑乙酰氧基‑5’‑乙酰氧甲基‑3’‑对甲苯磺酰氧腺苷的合成和阿糖腺苷的合成，本发明一种阿糖腺苷的生产工艺中废水后处理方便、危废处理方便、工艺成本低廉、反应时间短。

  公开号：

  CN112079883A

文献信息

• The cyclization of 8-carboxamido-2′-O-tosyladenosine. A new preparation of 9-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyladenine (ara-A)
  作者：K. J. Divakar、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/c39800001191

  日期：——

  In alkaline solution, 8-carboxamido-2′-O-tosyladenosine (4e; R2= R3= H), which may be prepared from adenosine in 7 steps, readily cyclizes to give (5); in neutral or weakly basic solution, it undergoes virtually quantitative conversion into ara-A (1a).

  在碱性溶液中，可由腺苷分7步制备的8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷（4e； R 2 = R 3 = H）容易环化得到（5）。在中性或弱碱性溶液中，它几乎定量地转化为ara-A（1a）。
• 一种8-溴-2＇-O-对甲苯磺酰基腺苷的合成方法
  申请人：兰州奥凯化工公司

  公开号：CN108586555A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种8‑溴‑2＇‑O‑对甲苯磺酰基腺苷的合成方法，属于化工领域，以解决现有方法存在耗时长、不环保的问题。一种8‑溴‑2＇‑O‑对甲苯磺酰基腺苷的合成方法，包括如下步骤：加入1,6‑氨基‑8‑溴代嘌呤核苷、对甲苯磺酰氯和三乙胺，以1,2‑二氯乙烷作为溶剂，然后将反应升温至30‑40℃，保温反应，检测反应体系中原料含量小于1%时结束反应；反应结束后，将反应体系冷却至室温，过滤，滤饼重结晶，过滤，真空干燥，得产品。本发明采用一锅法加入原料，使用价格低廉的1,2‑二氯乙烷替代价格昂贵的吡啶作为溶剂，工艺简单、产品收率高、纯度高。
• Reactions of methylhydrazine and hydrazine with 8-bromo-2′-O-toluene-p-sulphonyladenosine
  作者：Jyoti B. Chattopadhyaya、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/c39780000086

  日期：——

  Reaction between 8-bromo-2′-O-toluene-p-sulphonyladenosine (2a) and methylhydrazine gives the cyclonucleoside (3a) which is readily oxidized to (4a); reaction between (2a) and hydrazine similarly leads to (3b) and thence to (4b).

  反应之间8-溴-2'- ö -toluene- p -sulphonyladenosine（图2a）和甲基肼给出cyclonucleoside（3a中，其容易被氧化至（）4A）; （2a）与肼之间的反应类似地导致（3b），并因此导致（4b）。
• 一种嘌呤的合成方法
  申请人：兰州奥凯化工公司

  公开号：CN107880087A

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明公开了一种嘌呤的合成方法，属于化工合成领域，以解决现有方法存在的成本高，有机溶剂污染大的问题。本发明采用一锅法加入原料，使用自来水作为绿色溶剂，后处理过程中采用水洗粗品除去粗品中的残余乙酸和乙酸酐，并且只使用有机溶剂甲醇进行打浆，简化了合成工艺，降低6‑氨基‑8‑羟基‑9‑[3,5‑O‑二乙酰基2‑O‑对甲苯磺酰基‑β‑D‑呋喃核糖基]嘌呤合成综合成本，适用于工业生产。
• Long-bridge cyclonucleosides. 1. Synthesis and reactions of some purine 8,2'-(N.alpha.-methylhydrazino) and 8,2'-(N.alpha.-methyloxamido) cyclonucleosides
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Shunsuke Yamashita、Katsuhiko Yamaguchi、Kuniko Miyake

  DOI：10.1021/jo00338a023

  日期：1981.12