1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one | 1268056-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1268056-77-4
• 化学式: C₁₀H₉FO
• mdl: MFCD17288640
• 分子量: 164.179
• InChiKey: WFFNCDJZZOPHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜促进的β，γ-不饱和Hy的6-内-trig环化反应合成1,6-二氢哒嗪

  摘要：

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01240
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 Jones reagent 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的β，γ-不饱和Hy的6-内-trig环化反应合成1,6-二氢哒嗪

  摘要：

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01240

文献信息

• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Aryl Ketones to Activated Acyclic Ketones
  作者：Zhenzhong Jing、Xiangbin Bai、Wenchao Chen、Gao Zhang、Bo Zhu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03412

  日期：2016.1.15

  vinylogous aldol reaction of activated allyls to activated acyclic ketones is disclosed. A variety of activated acyclic ketones, such as trifluoromethyl ketones, α-ketoesters, and α-keto phosphonates, were found to be involved forming diverse γ-selective aldol adducts with high enantioselectivities (up to >99% ee). The method provides an effective, general strategy to access valuable chiral electron-withdrawing

  公开了活化的烯丙基至活化的无环酮的第一催化不对称乙烯基醇醛缩醛反应。发现各种活化的无环酮，例如三氟甲基酮，α-酮酸酯和α-酮膦酸酯，涉及形成具有高对映选择性（高达> 99％ee）的各种γ-选择性醛醇缩合加合物。该方法提供了有效的通用策略，以获取有价值的手性吸电子基团取代的叔羟基基羧酸。
• Direct access to 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides
  作者：Wenjun Li、Zhiyun Du、Jiayao Huang、Qianfa Jia、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c4gc00406j

  日期：——

  A general organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction between allyl ketones and various azides is reported. The reaction is catalyzed by a secondary amine to generate substituted 1,2,3-triazoles with high levels of regioselectivity.

  据报道烯丙基酮和各种叠氮化物之间一般的有机催化1，3-偶极环加成反应。该反应被仲胺催化以产生具有高区域选择性的取代的1,2,3-三唑。
• A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides: direct access to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Huijun Yuan、Lili Zhang、Zhantao Liu、Yang Liu、Jian Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob00906b

  日期：——

  A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides has been developed. This strategy could generate 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in high yields and regioselectivities in the presence of a 20 mol% N-heterocyclic carbene catalyst. A broad substrate scope of this process is also presented.

  已开发出NHC催化的烯丙基酮与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。在存在20mol％的N-杂环卡宾催化剂的情况下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。还提出了该方法的广泛的基材范围。
• Rationally Designed Multifunctional Supramolecular Iminium Catalysis: Direct Vinylogous Michael Addition of Unmodified Linear Dienol Substrates
  作者：Yun Gu、Yao Wang、Tian-Yang Yu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201406786

  日期：2014.12.15

  substrates is a long‐standing challenge because of the poor reactivity and the considerable difficulty in controlling regioselectivity. By employing a rationally designed multifunctional supramolecular iminium catalysis strategy, the first direct vinylogous Michael addition of unmodified linear substrates to α,β‐unsaturated aldehydes, to afford chiral 1,7‐dioxo compounds with good yields and excellent

  线性亲核底物的直接乙烯基迈克尔加成的开发是一个长期的挑战，因为其反应性差，并且在控制区域选择性方面存在相当大的困难。通过采用合理设计的多功能超分子亚胺催化策略，首先将未修饰的线性底物直接乙烯基乙烯基加成到α，β-不饱和醛上，从而以良好的收率，优异的区域和对映选择性提供手性1,7-二氧羰基化合物，已经被开发出来。