2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-galactopyranose | 3006-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-<(Benzyloxycarbonyl)-amino>-2-deoxy-D-galaktose；2-<(Benzyloxycarbonyl)-amino>-2,6-dideoxy-D-galaktose；2-Benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-galaktose；2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-d-galactose；benzyl N-[(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 3006-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: FRTOTMQAWIIMKK-HENWMNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-galactopyranose 在 铂 氧气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 、 氯甲酸苄酯 以 水 为溶剂， 生成 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  人α-L-岩藻糖苷酶的新型抑制剂：L-岩藻糖胺酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76682-2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO ENHANCE THE ORAL AVAILABILITY OF GLYCOMIMETICS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA DISPONIBILITÉ ORALE DE GLYCOMIMÉTIQUES
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2014149837A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Potent E-selecting antagonist compounds are described herein. In certain embodiments, compounds and methods are provided for enhancing the oral availability of glycomimetics. More specifically, in an embodiment, a glyeomimetic is modified to decrease the polar surface area of the glyeomimetic in order to increase absorption from the GI tract, in another embodiment, a glyeomimetic is targeted to an active transport system, such as the bile acid active transport system, that provides transport across a biological membrane in order to increase absorption of the glyeomimetic from the GI tract.

  本文描述了具有强大E-选择性拮抗作用的化合物。在某些实施例中，提供了用于增强糖类模拟物口服可用性的化合物和方法。更具体地，在一个实施例中，通过修改糖类模拟物的极性表面积来减少糖类模拟物的极性表面积，以增加从胃肠道吸收，另一个实施例中，将糖类模拟物定位到活性转运系统，如胆酸活性转运系统，以提供跨越生物膜的转运，以增加从胃肠道吸收糖类模拟物。
• A Highly α-Stereoselective Synthesis of Oligosaccharide Fragments of the Vi Antigen from Salmonella typhi and Their Antigenic Activities
  作者：Lin Yang、Jingjing Zhu、Xiu-Jing Zheng、Guihua Tai、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/chem.201102615

  日期：2011.12.16

  α‐(1→4)‐linked N‐acetyl galactosaminuronic acid units from the capsular polysaccharide of Salmonella typhi is reported. The exclusively α‐stereoselective glycosylation reactions were achieved by using oxazolidinone‐protected glycosides as building blocks based on a pre‐activation protocol. Di‐, tri‐, and tetrasaccharides were prepared by this short and efficient approach in high yields. The enzyme‐linked

  在本文中，一种方便的方法可以从伤寒沙门氏菌荚膜多糖中合成重复的α-（1→4）-连接的N-乙酰基半乳糖醛酸酸单元被报道。通过使用恶唑烷酮保护的糖苷作为预激活方案的基础，可以实现仅α-立体选择性糖基化反应。通过这种短而有效的方法可以高收率制备二糖，三糖和四糖。酶联免疫吸附试验表明，我们的合成三糖和四糖在抑制天然多糖抗体结合方面具有比以前报道的高得多的抗原活性。结果表明，通过增加存在的乙酰基的数目可以大大增强糖的抗原活性。
• Halogenation selective en c-6 de 2-amino-2-desoxy-d-glycopyranoses
  作者：Najat Belkhouya、Catherine Fre´chou、Mohammed Benazza、Daniel Beaupe`re、Raoul Uzan、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80604-5

  日期：1991.8

  N-protected 2-amino-2-deoxy-D-glycopyranoses can be selectively halogenated on C-6 by treatment with triphenylphosphine-carbone tetrahalide-pyridine.

  通过用三苯基膦-碳四卤化物-吡啶处理，可以在C-6上选择性地卤化N-保护的2-氨基-2-脱氧-D-Glycopyranoses。
• Synthesis and Antigenic Evaluation of Oligosaccharide Mimics of Vi Antigen from<i>Salmonella typhi</i>
  作者：Gao-Lan Zhang、Lin Yang、Jingjing Zhu、Mengman Wei、Wanjun Yan、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/chem.201702114

  日期：2017.8.4

  Salmonella typhi, the purified Vi polysaccharide (Vi PS) has become an effective vaccine to combat typhoid fever. The chemical synthesis can provide homogeneous and well-defined molecules for the development of Vi-based vaccines. However, the synthesis of Vi oligosaccharides in high yields and with exclusive α-stereoselectivities remains very challenging. In this paper, a series of Vi pseudooligosaccharides

  伤寒沙门氏菌是伤寒的原因，伤寒是发展中国家的严重健康威胁。作为伤寒沙门氏菌的强毒因子纯化的Vi多糖（Vi PS）已成为对抗伤寒的有效疫苗。化学合成可以为开发基于Vi的疫苗提供均质且定义明确的分子。然而，高产率地合成具有低α-立体选择性的Vi寡糖仍然是非常具有挑战性的。本文有效地合成了一系列的Vi伪寡糖，包括伪四糖，六糖和八糖。这些寡糖类似物通过烯烃的交叉复分解通过碳链束缚，或通过铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）与1,2,3-三唑部分缀合。这些寡糖模拟物与抗氧化剂的结合亲和力研究了-Vi抗体。这些结果将有利于基于Vi的寡糖疫苗的进一步开发。
• Chemoenzymatic Synthesis of Uridine Diphosphate-GlcNAc and Uridine Diphosphate-GalNAc Analogs for the Preparation of Unnatural Glycosaminoglycans
  作者：Sayaka Masuko、Smritilekha Bera、Dixy E. Green、Michel Weïwer、Jian Liu、Paul L. DeAngelis、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo202322k

  日期：2012.2.3

  Eight N-acetylglucosamine-1-phosphate and N-acetylgalactosamine-1-phosphate analogs have been synthesized chemically and were tested for their recognition by the GlmU uridyltransferase enzyme. Among these, only substrates that have an amide linkage to the C-2 nitrogen were transferred by GlmU to afford their corresponding uridine diphosphate(UDP)-sugar nucleotides. Resin-immobilized GlmU showed comparable activity to nonimmobilized GlmU and provides a more facile final step in the synthesis of an unnatural UDP-donor. The synthesized unnatural UDP-donors were tested for their activity as substrates for glycosyltransferases in the preparation of unnatural glycosaminoglycans in vitro. A subset of these analogs was useful as donors, increasing the synthetic repertoire for these medically important polysaccharides.