(2S,3S)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal | 873550-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal
• 英文别名: 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-threose；(4R,5S)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 873550-72-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: KCVCUEDGXAZQOA-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal 在 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 3-((4S,5S)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Huisgen [3+2] cycloaddition in water: synthesis of fused pyrrolidine–triazoles

  摘要：

  The intramolecular alkyne-azide Huisgen [3+2] cycloaddition reaction as a 'click-chemistry' reaction without a metal catalyst has been studied under aerobic conditions. The synthesis of various pyrrolidine-triazole hybrid compounds has also been achieved by using this intramolecular cycloaddition reaction in water with complete 1,5-regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.011
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3S)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure 4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids

  摘要：

  （1S,2R,3S)-、(1R,2R,3S)-和（1S,2R,3R)-4-氨基-1,2,3-三羟基丁基膦酸被成功合成。该合成策略包括以下步骤：制备相应的4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏 sugar或-D-赤 sugar，添加二烷基次磷酸酯，分离C-1异构体O,O-二苯甲基膦酸酯，还原叠氮基团以及去除保护基团。最终产物中的（2R,3S）和（2R,3R）构型通过使用乙酸-D-异抗坏血酸和(D)-异抗坏血酸作为起始材料来实现。在4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏糖或-D-赤糖的羰基加成过程中，其立体化学路径遵循先前为2,3-O-异丙叉基-D-甘油醛等化合物建立的模式，实现了类似的（3:1-4:1）对映选择性。（C）2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 注：上述化合物的中文命名可能不完全标准，实际应用中应参考相关化学命名规则和文献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.057

文献信息

• Intramolecular Huisgen [3+2] cycloaddition in water: synthesis of fused pyrrolidine–triazoles
  作者：Indresh Kumar、Nisar A. Mir、Chandrashaker V. Rode、Basant P. Wakhloo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.011

  日期：2012.2

  The intramolecular alkyne-azide Huisgen [3+2] cycloaddition reaction as a 'click-chemistry' reaction without a metal catalyst has been studied under aerobic conditions. The synthesis of various pyrrolidine-triazole hybrid compounds has also been achieved by using this intramolecular cycloaddition reaction in water with complete 1,5-regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically pure 4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.057

  日期：2005.12

  (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)- and (1S,2R,3R)-4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids were synthesised. The synthetic strategy involved preparation of the respective 4-azido-2,3-O-isopropylidene-L-threose or -D-erythrose, addition of dialkyl phosphites, separation of C-1 epimeric O,O-dibenzyl phosphonates, the reduction of azides and the removal of the protecting groups. The (2R,3S) and (2R,3R) configurations in the final products were secured by employing diethyl L-tartrate and D-isoascorbic acid as starting materials. The stereochemical course of the addition to the carbonyl groups in 4-azido-2,3-O-isopropylidene-L-threose or -D-erythrose followed that established earlier for 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde and similar (3:1-4:1) diastereoselectivities were achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （1S,2R,3S)-、(1R,2R,3S)-和（1S,2R,3R)-4-氨基-1,2,3-三羟基丁基膦酸被成功合成。该合成策略包括以下步骤：制备相应的4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏 sugar或-D-赤 sugar，添加二烷基次磷酸酯，分离C-1异构体O,O-二苯甲基膦酸酯，还原叠氮基团以及去除保护基团。最终产物中的（2R,3S）和（2R,3R）构型通过使用乙酸-D-异抗坏血酸和(D)-异抗坏血酸作为起始材料来实现。在4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏糖或-D-赤糖的羰基加成过程中，其立体化学路径遵循先前为2,3-O-异丙叉基-D-甘油醛等化合物建立的模式，实现了类似的（3:1-4:1）对映选择性。（C）2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 注：上述化合物的中文命名可能不完全标准，实际应用中应参考相关化学命名规则和文献。