(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetic acid ethyl ester | 57133-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-6-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)acetate
• CAS: 57133-55-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• mdl: MFCD28012175
• 分子量: 228.288
• InChiKey: RQCRKRWTYLZRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 异丙基氯化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 15,16-dimethoxy-cis-erythrinane
  参考文献：
  名称：

  An Improved Stereocontrolled Route to cis-Erythrinanes by Combined Intramolecular Strecker and Bruylants Reaction

  摘要：

  Condensation of (2-iodophenyl)ethylamines with cyclohexanoylacetaldehyde provided the corresponding aldimines which were reduced yielding secondary phenethylcyclohexanoylethylamines. These in turn were appropriate intermediates to prepare several erythrinanes by a sequential intramolecular Strecker and intramolecular Bruylants reaction. In contrast, the C-ring homologue schelhammeranes were not available on this route.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0184-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((6S,7R)-7-nitro-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)-2-(phenylthio)acetate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-硝基和3-硝基-2-环己烯酮缩醛的反应：有用中间体的制备

  摘要：

  首次报道了从2-硝基环己酮缩醛开始制备2-硝基-2-环己烯酮缩醛。这种化合物以及3-硝基-2-环己烯酮缩醛，其合成已被我们较早报道，它与多种亲核试剂反应形成高度官能化的中间体。其中之一，即。使用自由基化学将其转化为双环α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96113-7

文献信息

• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。
• N-dihydroxyalkyl-substituted 2-oxo-imidazole derivatives
  申请人：Hashimoto Masaya

  公开号：US20070015792A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The invention provides the compounds represented by the formula (I) in which, R stands for a dihydroxy-substituted C 1 -C 6 alkyl group, and Cy stands for an optionally substituted C 6 -C 10 bi- or tri-cyclic aliphatic carbocyclic group. These compounds act as nociceptin receptor antagonist, and are useful, for example, as relievers against tolerance to narcotic analgesic, dependence on narcotic analgesic or addiction; analgesic enhancers; antiobestic or appetite suppressors; treating or prophylactic agents for cognitive impairment and dementia/amnesia; agents for treating developmental cognitive abnormality; remedy for schizophrenia; agents for treating neurodegenerative diseases; anti-depressant or treating agents for affective disorder; treating or prophylactic agents for diabetes insipidus; treating or prophylactic agents for polyuria; and remedy for hypotension and the like.

  该发明提供了由式(I)表示的化合物，其中R代表二羟基取代的C1-C6烷基基团，Cy代表一个可选择取代的C6-C10双环或三环脂肪环碳环基团。这些化合物作为痛觉受体拮抗剂，例如，可用作缓解对麻醉镇痛药的耐受性、对麻醉镇痛药的依赖或成瘾的药物；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症/健忘症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；以及治疗低血压等的药物。
• Process for the production of lipoic acid
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US06140512A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  A process for the preparation of lipolic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.

  一种制备脂肪酸（硫辛酸）或其衍生物的方法是将2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有化学式（I）的内酯，其中X是一个杂原子取代基。
• Acid Catalyzed Rearrangements of Conjugated Cyclopropyl and Epoxy Ketones
  作者：E. Lee-Ruff、P. Khazanie

  DOI：10.1139/v75-242

  日期：1975.6.15

  A series of spiro[n.2]alkan-2-ones and their 6 and 7 oxa derivatives were subjected to acid catalysis. In the former series, products arising from hydroxyl(cyclopropyl)carbinyl cations are observed...

  一系列spiro[n.2]alkan-2-ones 和它们的6 和7 oxa 衍生物经受酸催化。在前一个系列中，观察到由羟基（环丙基）羰基阳离子产生的产物......
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIPOIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE LIPOIQUE
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996038437A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) A process for the preparation of lipoic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.(FR) Cette invention concere un procédé de préparation d'acide lipoïque (acide thioctique) ou d'un de ses dérivés, durant lequel un cyclohexanone 2-substitué est transformé, lors d'une réaction d'oxydation, en un lactone corespondant à la formule (I) où X est un substituant d'hétéroatome.

  一种制备硫辛酸（又名硫辛酸）或其衍生物的方法，其中2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有公式（I）的内酯，其中X是杂原子取代基。