1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation | 47072-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation
• 英文别名: N-benzylquinoline-3-carboxamide；1-benzyl-3-carbamoyl-quinolinium；1-Benzyl-3-carbamoylquinolin-1-ium；1-benzylquinolin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 47072-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₂O
• 分子量: 263.319
• InChiKey: PTWCQIKTICCNGP-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-4-hydroxy-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Kim, Duckhee; Lee, In-Sook Han; Kreevoy, Maurice M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1889 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2H-喹啉-3-甲酰胺 在 1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and kinetics of hydride transfer in substituted 1-benzyl-3-quinolinecarboxamide redox reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a005
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 在 1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and kinetics of hydride transfer in substituted 1-benzyl-3-quinolinecarboxamide redox reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a005

文献信息

• REDUCTION OF<i>N</i>-METHYLACRIDINIUM ION BY 3-AMINOCARBONYL-<i>N</i>-BENZYL-1,4-DIHYDROQUINOLINE: SUPPORTING EVIDENCE FOR THE MULTI-STEP MECHANISM OF THE NADH MODEL REDUCTION
  作者：Seiji Shinkai、Takaharu Tsuno、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1981.1203

  日期：1981.9.5

  The reduction of N-methylacridinium ion by 3-aminocarbonyl-N-benzyl-1,4-dihydroquinoline showed the isotope effect discrepancy. The result supports the multi-step hydrogen transfer mechanism.

  N-甲基吖啶离子被3-氨基羰基-N-苄基-1,4-二氢喹啉还原时显示出同位素效应的差异。结果支持了多步氢转移机制。
• Ferricyanide oxidation of dihydropyridines and analogs
  作者：Michael F. Powell、James C. Wu、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00325a024

  日期：1984.6

  La reaction de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de la methyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du premier ordre en ferricyanure et en substrat

  La反应 de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de lamethyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du prime ordre en铁氰尿和底物
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Coenzyme Models. 34. Synthesis and Oxidation Ability of a Metal-coordinative Flavin
  作者：Seiji Shinkai、Yuichi Ishikawa、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/bcsj.56.1694

  日期：1983.6

  A new metal-coordinative flavin(2,4,7-trimethylquino[8,7-g]pteridine-9,11(7H,10H)-dione: (1)) which has a phenanthroline-like skeleton within the molecular structure was synthesized. Being different from conventinal flavins, the new flavin showed a significant affinity toward metal ions and the absorption spectra were sensitively affected by added metal ions. The spectral patterns were classified into

  一种新的金属配位黄素(2,4,7-trimethylquino[8,7-g]pteridine-9,11(7H,10H)-dione: (1)) 在分子结构中具有类似菲咯啉的骨架是合成的。与传统的黄素不同，新黄素对金属离子表现出显着的亲和力，吸收光谱受添加金属离子的敏感影响。光谱模式分为三种类型，分别分配给不同的配位结构。通过二氢吡啶衍生物、苯肼和 L-抗坏血酸的氧化证明，络合的金属离子能够“激活”作为氧化剂的 1。与 Zr4+ 和 Fe3+ 的配合物甚至在环境温度下氧化醇。出乎意料的是，发现四面体配位金属如 Cd2+、Zn2+、
• Thermodynamic Control in Ion Radical Cleavages through Out-of-Cage Diffusion of Products. Dynamics of C−C Fragmentation in Cation Radicals of <i>tert</i>-Butylated NADH Analogues and Other Ion Radicals
  作者：Agnès Anne、Sylvie Fraoua、Jacques Moiroux、Jean-Michel Savéant

  DOI：10.1021/ja9542294

  日期：1996.4.24

  alkyl group, cation radicals of NADH analogues alkylated para to the nitrogen atom (AHR), generated by direct or indirect electrochemical means, may undergo C−C fragmentation or deprotonation. The former reaction is dominant with the tert-butyl substituent and the latter with methyl and phenyl substituents. It is shown that the cleavage reaction produces AH+ and the tert-butyl radical which is then

  根据烷基的性质，通过直接或间接电化学方法产生的在氮原子（AHR）的对位烷基化的 NADH 类似物的阳离子自由基可能会发生 C-C 碎裂或去质子化。前一种反应占主导地位的是叔丁基取代基，后者占主导地位的是甲基和苯基取代基。结果表明，裂解反应产生 AH+ 和叔丁基自由基，然后迅速氧化形成叔丁基阳离子。改变 A 基团允许 C-C 裂解速率常数（由循环伏安法或氧化还原催化确定）变化约。大约变化的六个数量级。反应的标准自由能为 0.4 eV。速率常数的对数与反应的标准自由能呈线性变化，斜率为 1/(60 meV)，表明破碎是由两个碎片从溶剂笼中扩散出来的动力学控制的，而不是由活化控制的。因此，动力学数据允许轻松地...