1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion | 16183-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion
• 英文别名: BNA；1-Benzyl-3-carbamoylpyridinium；1-benzylpyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 16183-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O
• mdl: MFCD00137839
• 分子量: 213.259
• InChiKey: GPBSRPLIMMWMQS-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion 在 sodium dithionite 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Deuterium isotope effects for the nonenzymic and glutamate dehydrogenase catalyzed reduction of an .alpha.-imino acid by NADH

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a038
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 在 足球烯 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion
  参考文献：
  名称：

  使用 NADH 和 NAD 二聚体类似物通过光致电子转移选择性地单电子和双电子还原 C60

  摘要：

  C60 到 C60•- 的选择性单电子还原是通过从 NADH 类似物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 和二聚体类似物 [(BNA)2] 到激发的三重态的光诱导电子转移来实现的C60 状态。在 (BNA)2 的情况下，形成 C60•- 的极限量子产率超过了 1；Φ∞ = 1.3。在这种情况下，从 (BNA)2 到三重激发态 (3C60*) 的初始电子转移之后是在所得 (BNA)2•+ 中快速的 C−C 键裂解，得到 BNA• 和 BNA+ 以及第二个电子当 (BNA)2 作为双电子供体产生 2 当量的 C60•- 时，从 BNA• 到 C60 的转移产生 BNA+ 和 C60•-。当 BNAH 被 4-叔丁基化 BNAH (t-BuBNAH) 取代时，与 C60 的光化学反应生成的不是 C60•-，而是选择性地生成叔丁基化阴离子 (t-BuC60-)。在这种情况下，

  DOI：

  10.1021/ja9813459
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 在 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移反应对α的平行效应的马库斯理论

  摘要：

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。

  DOI：

  10.1021/ja963768l

文献信息

• Relative reactivities of heteroaromatic cations towards reduction by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Judy L. Bolton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87506-2

  日期：1986.1

  reported for the equilibration of the 1-methyl-3-nitropyridinium cation with its pseudobase (hydroxide adduct) and for the reduction of this cation by 1-benzyl-1, 4-dihydronicotinamide. The C-2 hydroxide adduct is the kinetically controlled product (pKR+ = 11.6) when this pyridinium cation is mixed with aqueous base, however, this species rearranges to the C-4 adduct as the themodynamically more stable product

  动力学数据报道了1-甲基-3-硝基吡啶鎓阳离子与其假碱（氢氧化物加合物）的平衡，以及该阳离子被1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原的动力学数据。当该吡啶鎓阳离子与碱水溶液混合时，C-2氢氧化物加合物是动力学控制的产物（pK R + = 11.6），但是，这种物质重新排列成C-4加合物，成为热力学上更稳定的产物（pK R + = 9.42）。 。可以分析此平衡的pH依赖性，得出k OH = 1600 M -1 s -1氢氧根离子攻击该阳离子的C-4。用1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原吡啶鎓阳离子似乎仅在C-4处发生，二级速率常数k 2 = 0.72 M -1 s -1和k 2 H / k 2 D = 2.0 in 20％CH 3 CN-80％H 2 O，离子强度1.0，25°C。
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Effects of magnesium(II) ion on hydride-transfer reactions from an NADH model compound to p-benzoquinone derivatives. The quantitative evaluation based on the reaction mechanism
  作者：Shunichi Fukuzumi、Nobuaki Nishizawa、Toshio Tanaka

  DOI：10.1039/p29850000371

  日期：——

  ion on hydride-transfer reactions from an NADH model compound, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH), to a series of p-benzoquinone derivatives (Q) as well as on the redox potentials of BNAH and Q in acetonitrile have been examined. The Mg2+ ion shows both accelerating and retarding effects on the hydride-transfer reactions depending on the p-benzoquinone derivative and the Mg2+ concentration. Such

  Mg 2+离子对NADH模型化合物1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）到一系列对苯醌衍生物（Q）的氢化物转移反应的影响，以及对Mg 2+离子氧化还原电位的影响检查了乙腈中的BNAH和Q。Mg 2+离子根据对苯醌衍生物和Mg 2+的浓度，对氢化物转移反应既显示促进作用，也显示延迟作用。中的Mg的这种双重作用2+离子已被很好地BNAH和Q的氧化还原电位在Mg的存在下的变化相关2+因为已经发现，在不存在和存在Mg 2+离子的情况下，速率常数的对数与BNAH和Q之间的氧化还原电势差之间存在简单的关系。结果表明，拟议的反应机理涉及电子从BNAH转移到Q，然后在氢化物当量转移的速率确定步骤中从BNAH + ˙转移到Q – provides，提供了定量评估相互之间单相关和统一相关的方法。在不存在和存在Mg 2+离子的情况下，速率常数的对数以及BNAH和Q的氧化还原电势之差。镁2+的作用离子对主要动力
• Ferricyanide oxidation of dihydropyridines and analogs
  作者：Michael F. Powell、James C. Wu、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00325a024

  日期：1984.6

  La reaction de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de la methyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du premier ordre en ferricyanure et en substrat

  La反应 de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de lamethyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du prime ordre en铁氰尿和底物
• Evaluation of the Synthetic Scope and the Reaction Pathways of Proton‐Coupled Electron Transfer with Redox‐Active Guanidines in C−H Activation Processes
  作者：Ute Wild、Petra Walter、Olaf Hübner、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.202003424

  日期：2020.12.9

  Proton‐coupled electron transfer (PCET) is currently intensively studied because of its importance in synthetic chemistry and biology. In recent years it was shown that redox‐active guanidines are capable PCET reagents for the selective oxidation of organic molecules. In this work, the scope of their PCET reactivity regarding reactions that involve C−H activation is explored and kinetic studies carried

  由于其在合成化学和生物学中的重要性，目前对质子偶联电子转移（PCET）进行了深入研究。近年来，已证明氧化还原活性胍是能够选择性氧化有机分子的PCET试剂。在这项工作中，探讨了涉及涉及CH活化的反应的PCET反应性范围，并进行了动力学研究以揭示反应机理。相对于二茂铁/二茂铁，电位高达1.2 V的有机分子被有效地氧化。反应由电子转移引发，然后由电子转移平衡开始缓慢的质子转移。