2-(Methylthio)-5-[(3-quinolinyl)-methyl]-4(3H) pyrimidinone | 71351-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(Methylthio)-5-[(3-quinolinyl)-methyl]-4(3H) pyrimidinone
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-(quinolin-3-ylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 71351-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: LACWMGLGCJCOFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.5-218 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺 、 2-(Methylthio)-5-[(3-quinolinyl)-methyl]-4(3H) pyrimidinone 生成 2-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethylamino]-5-(quinolin-3-ylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidone derivatives

  摘要：

  化合物的结构式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以分别表示氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基或烷基，其上取代基可能是羟基、C.sub.1-3烷氧基、氨基、C.sub.1-3烷基氨基或二C.sub.1-3烷基氨基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个脂环杂环，该杂环可能未取代或者可能被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，和/或可能包含另一个杂原子。Alk是一条直链较低的烷基链，Q是呋喃或噻吩环，呋喃环可选地带有进一步的取代基R.sub.5，与基团R.sub.1 R.sub.2 NAlk--相邻，或Q代表苯环。R.sub.5代表卤素或C.sub.1-3烷基，可能被一个羟基或C.sub.1-3烷氧基取代；X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n表示零或1；m表示2、3或4；Y表示.dbd.O或.dbd.S；R.sub.3表示氢，此时R.sub.4表示甲基，或者R.sub.3表示--(CH.sub.2).sub.p V(CH.sub.2).sub.q Ar、苯基或烷基，此时R.sub.4表示氢；V表示--CH.sub.2--、--O--或--S--；p表示零、1、2或3；q表示零、1、2或3；p+q的总和为3或更少；Ar表示一种芳香环或杂环，可选择地被至少一个C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、羟基、C.sub.1-3烷氧基、亚甲二氧基、卤素、三氟甲基或二C.sub.1-3烷基氨基基团取代；但当n为零且X为氧时，则Q代表苯环或噻吩环。式（I）的化合物具有作为选择性组织胺H.sub.2 -拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04524071A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(quinolin-3-yl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(Methylthio)-5-[(3-quinolinyl)-methyl]-4(3H) pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists II. Synthesis and evaluation of biological activity at histamine H1- and H2-receptors of 5-(heterocyclyl)methylisocytosines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90166-9

文献信息

• Iso(thio)ureas, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0007232A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Isoureas and isothioureas which are histamine H2- antagonists and also have histamine H1-antagonist activity and antiinflammatory activity having the structure in which R' and R2 are hydrogen, lower alkyl, or together with the carbon and two nitrogen atoms shown form a dihydroimidazolyl or tetrahydropyrimidyl group, Y is sulphur or oxygen, n is from 3 to 8, X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or lower alkyl, A is C1-C3 alkylene or -(CH2)pW(CH2)q- where W is oxygen or sulphur and the sum of p and q is 1 to4, and B is methyl, cycloalkyl, heteroaryl, aryl or, when A is alkylene, hydrogen, are prepared by a process in which a compound of structure where D is HY- or a leaving group is reacted with: (a) when D is HY-, an isothiourea where A is lower alkyl or aryl (lower alkyl), or a cyanamide R1HNCN or a carbodiimide R1N=C=NR2 or (b) when D is a leaving group, a urea or thiourea or, when Y is oxyen a compound of structure where G is a lower alkylthio, chlorine, bromine or NO2NH-, is reacted with an isothiourea of Structure

  异脲类和异硫脲类是组胺 H2-拮抗剂，也具有组胺 H1-拮抗剂活性和抗炎活性，其结构为 其中 R' 和 R2 为氢、低级烷基或与所示的碳原子和两个氮原子一起形成二氢咪唑基或四氢嘧啶基，Y 为硫或氧，n 为 3 至 8，X 为氧或硫，Z 为氢或低级烷基、A 为 C1-C3 亚烷基或-(CH2)pW( )q-，其中 W 为氧或硫，p 和 q 之和为 1 至 4，B 为甲基、环烷基、杂芳基、芳基或（当 A 为亚烷基时）氢，通过以下工艺制备结构如下的化合物 其中 D 为 HY- 或离去基团，并与之反应： (a) 当 D 为 HY- 时，异硫脲 其中 A 为低级烷基或芳基（低级烷基），或氰胺 R1HNCN 或碳化二亚胺 R1N=C=NR2 或 (b) 当 D 为离去基团时，脲或硫脲 或当 Y 为氧烯时，结构如下的化合物 其中 G 为低级烷硫基、氯、溴或 NO2NH- 时，与结构式如下的异硫脲反应
• Dérivés de l'isocytosine antagonistes des récepteurs H2 de l'histamine. III. Synthèse et activité biologique de la lupitidine (SK&F 93479) et de composés apparentés
  作者：T Brown

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90204-g

  日期：1990.4
• Pyrimidones, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0003677B1

  公开（公告）日：1981-11-11
• BROWN, THOMAS H.;BLAKEMORE, ROBERT C.;BLURTON, PETER;DURANT, GRAHAM J.;GA+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 65-72
  作者：BROWN, THOMAS H.、BLAKEMORE, ROBERT C.、BLURTON, PETER、DURANT, GRAHAM J.、GA+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidone derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0015138B1

  公开（公告）日：1983-03-16