2-methyl-1,2,3,8,9,10-hexahydroindolo[3',2':5,6]pyrrolo[3',4':3,4]cyclohepta[b]indole-1,3-dione | 249763-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,8,9,10-hexahydroindolo[3',2':5,6]pyrrolo[3',4':3,4]cyclohepta[b]indole-1,3-dione
• 英文别名: 4-Methyl-4,14,18-triazahexacyclo[15.7.0.02,6.07,15.08,13.019,24]tetracosa-1(17),2(6),7(15),8,10,12,19,21,23-nonaene-3,5-dione
• CAS: 249763-08-4
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: SMGCZMDWKLUIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,8,9,10-hexahydroindolo[3',2':5,6]pyrrolo[3',4':3,4]cyclohepta[b]indole-1,3-dione 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)-1,2,3,8,9,10-hexahydroindolo[3',2':5,6]pyrrolo[3',4':3,4]cyclohepta[b]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  同型心黄素：环扩Arcyriaflavin类似物的合成。

  摘要：

  通过形成2,2'-桥联的双吲哚与3,4-二溴-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯二酮的反应可以有效地完成形成arcyriaflavin同系物的扩环咔唑系统的构建。格氏条件下的衍生品。中心环中最多可以有9个成员。也可以在吲哚体系或酰亚胺-N处取代。通过核磁共振，X射线和半经验量子化学计算方法研究了均硬环黄素作为刚性硬环黄素与柔性硬环红素之间的交联结构。

  DOI：

  10.1021/jo981926g
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-methyl-1,2,3,8,9,10-hexahydroindolo[3',2':5,6]pyrrolo[3',4':3,4]cyclohepta[b]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  同型心黄素：环扩Arcyriaflavin类似物的合成。

  摘要：

  通过形成2,2'-桥联的双吲哚与3,4-二溴-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯二酮的反应可以有效地完成形成arcyriaflavin同系物的扩环咔唑系统的构建。格氏条件下的衍生品。中心环中最多可以有9个成员。也可以在吲哚体系或酰亚胺-N处取代。通过核磁共振，X射线和半经验量子化学计算方法研究了均硬环黄素作为刚性硬环黄素与柔性硬环红素之间的交联结构。

  DOI：

  10.1021/jo981926g

文献信息

• INDOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON MALIGNEN UND ANDEREN, AUF PATHOLOGISCHEN ZELLPROLIFERATIONEN BERUHENDEN ERKRANKUNGEN
  申请人：Zentaris AG

  公开号：EP1109785B1

  公开（公告）日：2003-01-02