1-<2'-<(succinimidyloxy)carbonyl>ethyl>-2-methyl-3-(benzyloxy)-4(1H)-pyridinone | 95215-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2'-<(succinimidyloxy)carbonyl>ethyl>-2-methyl-3-(benzyloxy)-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-(2'-carboxyethyl)-2-methyl-3-(benzyloxy)-4(1H)-pyridinone succinimidyl ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)propanoate
• CAS: 95215-87-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: ZYUJMFIQOOVKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 1-<2'-<(succinimidyloxy)carbonyl>ethyl>-2-methyl-3-(benzyloxy)-4(1H)-pyridinone 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和生物学评估：具有临床潜力的口服活性铁螯合剂。

  摘要：

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00069a002
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-<2'-<(succinimidyloxy)carbonyl>ethyl>-2-methyl-3-(benzyloxy)-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和生物学评估：具有临床潜力的口服活性铁螯合剂。

  摘要：

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00069a002

文献信息

• 3-Hydroxy-2(1H)-pyridinone or 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone derivatives useful as reactive oxygen species (ROS) scavengers
  申请人：Cerebrus Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1006108A1

  公开（公告）日：2000-06-07

  A compound of the formula (1): wherein A is wherein R1, R2 and R3 are independently selected from H and alkyl; wherein X is O, S, NR4 or a direct bond, wherein R4 is H or alkyl; wherein Z is a saturated hydrocarbyl chain comprising from 1 to 20 carbon atoms interrupted by one or more heteroatom(s) and optionally substituted by one or more oxo substituent(s); wherein q is 1, 2 or 3; wherein if q is 2 or 3, then each A can be the same or different; wherein the or each R5 is independently selected from H and alkyl; wherein the or each R6 is independently selected from alkyl; wherein n is 1 to 5; wherein p is 0 to 4; and wherein the sum of n and p is less than 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of a condition associated with oxidative stress, such as oxidative damage of the central nervous system or an acute or chronic neurological disorder such as traumatic brain injury, spinal cord injury, cerebral tumour, subharrachnoid haemorrage/cerebral vasospasm, cerebral ischaemia, stroke (ischaemic or haemorragic), Alzheimer's disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, Friedrich's ataxia, motor neuron disease or multiple sclerosis.

  其中A为其中R1、R2和R3分别独立选择自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为由1至20个碳原子组成的饱和碳氢链，中断一个或多个杂原子，并且可选择地被一个或多个氧代取代基取代；其中q为1、2或3；如果q为2或3，则每个A可以相同也可以不同；其中每个R5独立选择自H和烷基；其中每个R6独立选择自烷基；其中n为1至5；其中p为0至4；且n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其在治疗中的用途，特别用于治疗与氧化应激有关的疾病，如中枢神经系统的氧化损伤或急性或慢性神经系统疾病，如创伤性脑损伤、脊髓损伤、脑肿瘤、蛛网膜下腔出血/脑血管痉挛、脑缺血、中风（缺血性或出血性）、阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、弗里德里希共济失调、运动神经元疾病或多发性硬化症。
• Investigation of the complexation of ^natZr(<scp>iv</scp>) and ⁸⁹Zr(<scp>iv</scp>) by hydroxypyridinones for the development of chelators for PET imaging applications
  作者：F. Guérard、M. Beyler、Y.-S. Lee、R. Tripier、J.-F. Gestin、M. W. Brechbiel

  DOI：10.1039/c6dt04625h

  日期：——

  analogue (L1′H), 3,2-HOPO (L2H) and 3,4-HOPO (L3H) have been investigated for the complexation of Zr(IV). Potentiometric and UV-Vis spectrometric studies show a higher thermodynamic stability for the formation of Zr(L1′)4 in comparison with Zr(L2)4 and Zr(L3)4 as well as a higher kinetic inertness in competition studies with EDTA or Fe3+ at a radiotracer concentration with 89Zr. Besides the low pKa of

  三个羟基吡啶（HOPO）的位置异构体- 1,2- HOPO（大号1 H）和其水溶性的类似物（大号1' 1H），3,2-HOPO（大号2 H）和3,4- HOPO（大号3 ħ ）已研究Zr（IV）的络合作用。电位和UV​​-Vis光谱研究表明，与Zr（L 2）4和Zr（L 3）4相比，Zr（L 1'）4的形成具有更高的热力学稳定性，并且在竞争研究中具有更高的动力学惰性。 EDTA或Fe 3+放射性示踪剂浓度为89 Zr。除了低p- ķ一个的大号1 H或大号1' h（第ķ一个与比较= 5.01）大号2 H和大号3 h（第ķ一个= 8.83和9.55，分别地），Zr的更高的稳定性（L 1'）4可以部分归因于在X射线晶体学上观察到并通过量子化学计算证实的，诱导分子内H键和酰胺/π相互作用的螯合氧旁边存在酰胺基。此处提供的数据表明1,2-HOPO L 1'表现出Zr（IV）络合的最佳特性。但是，如果进行适当调整，例如在1
• Hydroxypyridones, and their pharmaceutical compositions
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0120669A2

  公开（公告）日：1984-10-03

  Pharmaceutical compositions containing a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or, except in the case of ionisable groups, more than one substituent selected from aliphatic acyl, alkoxy, aliphatic amine, aliphatic amide, carboxy, aliphatic ester, halogen, hydroxy and sulpho groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by aliphatic hydrocarbon groups, or a saltthereof containing a physiologically acceptable ion or ions, are of value for removing toxic amounts of metals, particularly iron, from the body.

  含有 3-羟基吡啶-2-酮或 3-羟基吡啶-4-酮的药物组合物，其中与氮原子相连的氢原子被脂族酰基、脂族烃基取代、或被一个或一个以上取代基取代的脂肪族烃基，这些取代基选自脂肪族酰基、烷氧基、脂肪族胺、脂肪族酰胺、羧基、脂肪族酯、卤素、羟基和亚砜基，可选的情况除外、其中与环碳原子相连的一个或多个氢原子被上述取代基之一、脂肪族烃基或被烷氧基、脂肪族酯、卤素或羟基取代的脂肪族烃基所取代，但不包括化合物中的氢原子仅被脂肪族烃基取代的化合物，或含有生理上可接受的一种或多种离子的盐。
• 3-Hydroxypyrid-4-ones and pharmaceutical compositions
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0305646A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  Pharmaceutical compositions containing a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or more substituents selected from aliphatic acyl, aliphatic amide, aliphatic ester, halogen and hydroxy groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by substituents selected from aliphatic hydrocarbon groups and aliphatic hydrocarbon groups substituted by an alkoxy group or groups, or a physiologically acceptable salt thereof, are of value for removing toxic amounts of metals, particularly iron, from the body.

  含有 3-羟基吡啶-2-酮或 3-羟基吡啶-4-酮的药物组合物，其中与氮原子相连的氢原子被脂族酰基、脂族烃基或被选自脂族酰基、脂族酰胺、脂族酯、卤素和羟基的一个或多个取代基取代，并且可选地，其中与环碳原子相连的一个或多个氢原子被上述取代基之一取代、脂族烃基，或被烷氧基、脂族酯、卤素或羟基取代的脂族烃基，但不包括仅由选自脂族烃基和被一个或多个烷氧基取代的脂族烃基的取代基实现化合物中氢原子的取代的化合物，或其生理上可接受的盐。
• US4585780A
  申请人：——

  公开号：US4585780A

  公开（公告）日：1986-04-29