(S)-2-methoxypropanal | 167468-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methoxypropanal
• 英文别名: (2S)-2-methoxypropanal
• CAS: 167468-62-4
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: HZVKHMQXJYFYRF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  64.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 (S)-2-methoxypropanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到(S)-2-(1-methoxyethyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,4-dithiine 衍生物合成中的手性转移

  摘要：

  摘要 开发了一种合成手性 2,3-二氢-1,4-二硫氨酸衍生物的新方法，该方法涉及手性环状脂肪族二硫缩醛在路易斯酸存在下的反应。标题产品包含具有两个立体中心的 1,4-二噻烷取代基。在环状二硫缩醛底物的 α 位置存在立体中心控制着新形成的分子中两个中心的立体性，其绝对构型已定义。提出了基于手性转移过程的机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1801746
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-methoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c

文献信息

• Synthesis of 3-Fluorofuran-2(5H)-ones Based onZ/E Photoisomerisation and Cyclisation of 2-Fluoro-4-hydroxybut-2-enoates
  作者：Karel Pomeisl、Jan Čejka、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1002/ejoc.200700439

  日期：2007.12

  some (E)- and (Z)-2-fluoroalk-2-enoates prepared from the corresponding 2-hydroxycarbonyl compounds and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate have been transformed in high conversions into the target 3-fluorofuran-2(5H)-ones by an efficient Z/E photoisomerisation of noncyclisable Z isomers followed by acid-catalysed cyclisation. In contrast, the acid-catalysed deprotection of ethyl (E)- and

  由相应的 2-羟基羰基化合物和 2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟乙酸乙酯制备的一些 (E)- 和 (Z)-2-fluoroalk-2-enoates 的混合物已以高转化率转化为目标 3-氟呋喃-2(5H)-ones 通过对不可环化的 Z 异构体进行有效的 Z/E 光异构化，然后进行酸催化环化。相反，乙基 (E)- 和 (Z)-4-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-2-氟-4-苯基丁-2-烯酸酯的酸催化脱保护导致乙烯基氟的置换，提供(E)-2-氧代-4-苯基丁-3-烯酸乙酯。3-氟-4-苯基呋喃-2(5H)-one 转化为 2-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-3-氟-5-甲基呋喃，作为一种新型的氟化结构单元。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。
• Ether-directed diastereoselectivity in catalysed Overman rearrangement: comparative studies of metal catalysts
  作者：Ieva Jaunzeme、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.099

  日期：2008.6

  Ether-directed diastereoselectivity in Overman rearrangement of delta-methoxy and delta-TBDMSO substituted allylic trichloroacetimidates has been explored using PtCl2, PtCl4, AuCl and AuCl3 catalysts in comparison with commonly used Pd(II) catalysts. For both substrates the use of PtCl2 catalyst gave notably improved anti/syn-ratio of 1,2-aminoalcohol derivatives (anti/syn=11:1 for 5-methoxy; 6:1 for delta-TBDMSO) compared to all metal catalysts known to promote Overman rearrangement. Formation of 2-trichloromethyloxazoline was observed as a dominant side reaction in the metal catalysed rearrangement of a-methoxy substituted allylic trichloroacetimidates considerably reducing the yield of the desired product. This side reaction was suppressed when delta-TBDMS-ether was used as a directing group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Braun, Manfred; Mahler, Hellmut, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 29 - 40
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Conformational study of chiral alkenes: the influence of protective groups on the relative stability of ground-state rotational isomers
  作者：Benjamin W. Gung、Mark A. Wolf

  DOI：10.1021/jo00077a023

  日期：1993.12

  A variable temperature NMR study shows that a protective group on the hydroxy function of a chiral allylic alcohol can either enhance or counter the influence of the vinyl substituent on the ground-state (GS) conformations. If the allylic hydroxy is protected as a methyl ether, the CH-eclipsed form I becomes favored to a greater degree for normal chiral alkenes. Furthermore, conformer I becomes preferred even for the gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters, which normally favor the CO-eclipsed form (II). On the other hand, the tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ether enhances the preference for conformer II for the gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters and diminishes the preference for the CH-eclipsed form of normal chiral alkenes. These facts are explained by the size of the allylic oxygen lone pairs.