(R)-2-[(1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 420107-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 420107-72-8
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₆Si
• 分子量: 666.89
• InChiKey: DHGNPNACXDFLNM-CXUZTKPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-[(1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-propyl]-5-[(S)-2-benzyloxycarbonyl-2-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-benzoylamino)-ethyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构修订的海头脑素的首次合成

  摘要：

  关键步骤是在水溶液中超声处理硝酮（8）和卤化物（11）与锌的新型立体选择性CC键形成反应，完成了谷氨酸受体拮抗剂海德脑素（2）的全合成。kaitocephalin的绝对构型，确认为2 - [R，3小号，4 - [R，7 - [R 9小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02255-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[(S)-[(3R,7aR)-3-tert-butyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 1,4-二氧六环 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-[(1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构修订的海头脑素的首次合成

  摘要：

  关键步骤是在水溶液中超声处理硝酮（8）和卤化物（11）与锌的新型立体选择性CC键形成反应，完成了谷氨酸受体拮抗剂海德脑素（2）的全合成。kaitocephalin的绝对构型，确认为2 - [R，3小号，4 - [R，7 - [R 9小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02255-9