1,4-dimethoxy-9-chloroacridine | 21193-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-9-chloroacridine
• 英文别名: 9-chloro-1,4-dimethoxyacridine；9-chloro-1,4-dimethoxy-acridine；9-Chlor-1,4-dimethoxy-acridin；1,4-Dimethoxy-9-chlor-acridin
• CAS: 21193-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: XLHNAVBYNWBELM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  454.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-9-chloroacridine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-二甲氧基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines

  摘要：

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0471-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸钾 在 异戊醇 、 铜 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,4-dimethoxy-9-chloroacridine
  参考文献：
  名称：

  Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 884,887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and preliminary cytotoxic activity of dimethoxy-acridines and dimethoxynitroacridines
  作者：A. Monge、F. J. Martínez-Crespo、L. Santamaría、S. Narro、A. López De Ceráin、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570310628

  日期：1994.11

  The preparation of a series of dimethoxy and dimethoxynitroacridines and their activity in oxic and hypoxic cells is reported. Anthranilic acids 1,4,14 were prepared according to the Ullmann condensation. 9-chloroacridines were obtained from anthranilic acids by refluxing in phosphorus oxychloride. The synthesis of two new acridine dimers 9,10 is described. Nitration of 9-chloro-2,4-dimethoxyacridine

  报道了一系列二甲氧基和二甲氧基硝基ac的制备及其在含氧和低氧细胞中的活性。根据乌尔曼缩合法制备邻氨基苯甲酸1,4,14。通过在氯氧化磷中回流，从邻氨基苯甲酸获得9-氯ac啶。描述了两个新的a啶二聚体9，10的合成。硝化9-氯-2，4-二甲氧基ac啶15，得到3-硝基异构体19。通过所有9-氯chloro啶的苯酚介导的偶联反应，获得了各自的9-（烷基氨基）ac啶。通过硝化17，制备了新的2,4-二甲氧基-3,7-二硝基ac啶21
• Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,214
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient access to substituted acridines by a Buchwald–Hartwig amination
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Christian Raschke

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.013

  日期：2004.6

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of anthranilic acids carrying a variety of different substituents as well as their straightforward transformation into the corresponding 9-chloroacridines could be established by using modified Buchwald-Hartwig amination conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A>5, p. 206,211
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acridine–Quinone Systems—A Potential Electrochemical Fluorescent Switch
  作者：Verity J. Litchfield、Robert B. Smith、Anthony M. Franklin、James Davis

  DOI：10.1080/00397910802154261

  日期：2008.9.29

  The synthesis of various acridine-quinones is reported. The fluorescence-quenching quinone moiety has been incorporated into various acridine molecules, each having a different functionality at the ninth position of the acridine ring. It is envisaged that the quenching nature of the quinone will lead to the fluorescent properties of the acridine being controlled in a way similar to turning on a light switch.