3-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one | 190513-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 190513-22-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 339.778
• InChiKey: UKHBQPBBRKBOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-[5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolone Substituted Pyrazoles, Isoxazoles and Pyridines as a Potential Blue Luminophors

  摘要：

  通过 1、2-不饱和酮与肼类、盐酸羟胺和二甲酮的环缩合反应，分别合成了一系列喹诺酮 C3 取代的吡唑啉类、异噁唑啉类、吡啶类和嘧啶类化合物，收率良好。合成了喹诺酮衍生物（3、5 和 7），并进一步研究了它们的光物理性质。苯环上的 N1-苯基和 C3,4-二甲氧基取代基具有较高的吸收率和量子产率（3h）。通过 PM6 方法进行的能量优化显示，这些化合物具有很高的稳定性，可用于选择合适的候选化合物作为未来的蓝色发光体。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0654-9

文献信息

• Synthesis of nicotinonitrile derivatives and study of their photophysical properties
  作者：Raghunath B. Toche、Muddassar A. Kazi、Prashant S. Nikam、Dinesh C. Bhavsar

  DOI：10.1007/s00706-011-0453-2

  日期：2011.3

  AbstractA convenient route was developed for the synthesis of novel nicotinonitrile derivatives by a three-component Dimroth reaction of chalcones, malononitrile, and secondary heterocyclic amines or sodium alcoholate. Nicotinonitrile derivatives are obtained in fair to good yields. The structures of all new compounds were established by spectroscopic characteristics and their photophysical properties

  摘要通过查尔酮，丙二腈和仲杂环胺或醇钠的三组分Dimroth反应，开发了一种合成新型烟腈衍生物的简便方法。烟腈衍生物以公平至良好的产率获得。通过光谱学特征建立了所有新化合物的结构，并研究了它们的光物理性质。 图形概要
• Synthesis of Quinolone Substituted Pyrazoles, Isoxazoles and Pyridines as a Potential Blue Luminophors
  作者：Raghunath B. Toche、Muddassar A. Kazi、Shivaraj P. Patil、Shrikant B. Kanawade、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s10895-010-0654-9

  日期：2010.9

  Series of quinolone C3-substituted pyrazolines, isoxazolines, pyridines and pyrimidines were synthesized in good yields by the cyclocondensation reactions of 1, 2-unsaturated ketones and hydrazines, hydroxylamine hydrochloride and dimedone respectively. The quinolone derivatives (3, 5 and 7) were synthesized and further studied for their photophysical properties. High absorption and quantum yield are found for N1-phenyl and C3,4-dimethoxy substituents on phenyl ring (3h). Energy optimization by PM6 methods showed high stability required for selection of suitable candidates to be use as future blue emitters.

  通过 1、2-不饱和酮与肼类、盐酸羟胺和二甲酮的环缩合反应，分别合成了一系列喹诺酮 C3 取代的吡唑啉类、异噁唑啉类、吡啶类和嘧啶类化合物，收率良好。合成了喹诺酮衍生物（3、5 和 7），并进一步研究了它们的光物理性质。苯环上的 N1-苯基和 C3,4-二甲氧基取代基具有较高的吸收率和量子产率（3h）。通过 PM6 方法进行的能量优化显示，这些化合物具有很高的稳定性，可用于选择合适的候选化合物作为未来的蓝色发光体。