N-benzoyl-(S)-phenylglycinal | 163010-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(S)-phenylglycinal
• 英文别名: 2-N-benzoylphenylglycinal；N-[(1S)-2-oxo-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 163010-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CWEKTPAOOASYAM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-(S)-phenylglycinal 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以37.7 mg的产率得到(2S)-(苯甲酰基氨基)(苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮缩醛的直接不对称还原胺化：合成多种α-官能化胺的平台

  摘要：

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06601c
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-benzoyl-(S)-phenylglycinal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxol and Taxotere Side Chains by 2-(Trimethylsilyl)thiazole Based Homologation of L-Phenylglycine

  摘要：

  通过使用 2-(三甲基硅基)噻唑将 L-苯基甘氨酸均质化为 (2R,3S)-N- 苯甲酰基和 N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸，并分离出乙酰内酯衍生物，总产率分别为 47% 和 35%，ee 值分别为 84% 和 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3882

文献信息

• 手性α-胺基缩醛类化合物及其衍生物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113816865A

  公开（公告）日：2021-12-21

  一种手性α‑胺基缩醛类化合物及其衍生物的制备方法，α‑胺基缩醛类化合物的制备方法包括：使式(I)所示化合物与催化剂、氨源、还原剂接触，反应得到式(II)所示化合物。手性a‑胺基缩醛类化合物的制备方法具有对映选择性高、环境污染小、收率高的特点。
• Stereoselective Intramolecular Cyclization of Allyl and Homoallyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)
  作者：Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Min-Sung Park、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo991065r

  日期：1999.12.1

  The transformation of acyclic allylic benzamides 4 and homoallylic benzamides 12 to vinyl oxazolines 3 is achieved in the presence of base by the catalysis of Pd(0) in high yield and with high diastereoselectivity. Especially, in the case of homoallylic benzamides 12, trans-oxazolines 3 are formed exclusively or predominantly over cis-oxazolines 8, irrespective of the composition of their stereoisomers. The reaction is believed to proceed via the same pi-allylpalladium complex that arises from either primary or secondary allylic acetates. We applied this method to the syntheses of beta-amino-alpha-hydroxy acids 1 and gamma-amino-beta-hydroxy acids 2, conveniently protected as oxazoline.
• Enantiomerically pure N-Boc- and N-benzoyl-(S)-phenylglycinals
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00656-0

  日期：2002.11

  Enantionterically pure N-Boc- and N-benzoyl-(S)-phenylglycinals were prepared by oxidation of the respective alcohols with Dess-Martin periodinane. The glycinals were phosphonylated with lithium O,O-dimethyl phosphonate at -70degreesC or (MeO)(2)POTMS at -20degreesC without racemisation. In the presence of 10 mol% of NEt3 at 20degreesC the aldehydes racemised instantaneously, while it, took a few hours for the reacemisation processes to reach completion after addition of 1 mol% of NEt3. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Direct, highly efficient synthesis from (S)-(+)-phenylglycine of the taxol and taxotere side chains
  作者：Jean Noel Denis、Arlene Correa、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00024a044

  日期：1991.11
• Schade, Wolfgang; Reissig, Hans-Ulrich, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 685 - 686
  作者：Schade, Wolfgang、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——