6-hydroxy-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone | 6945-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-hydroxy-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-methyl-2-methylmercapto-3H-pyrimidon-(4)；6-Hydroxy-3-methyl-2-(methylthio)-4-(3H)-pyrimidinon；1-methyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4,6-dione；6-hydroxy-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；1,6-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-pyrimidine；6-Hydroxy-1-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(1h)-one；6-hydroxy-3-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-one
• CAS: 6945-56-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: GSRVGERUVCNBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  290.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 ammonium sulfate 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 15.0~40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 66.25h， 生成 毒黄素
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤霉素和瑞霉素的改进的大规模合成†

  摘要：

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240529
• 作为产物：
  描述：

  2-Thiobarbituric acid 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以35%的产率得到6-hydroxy-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  靶向β-Catenin/ Tcf4信号传导活性的毒素黄素的便捷合成

  摘要：

  描述了一种快速且改进的合成毒素和抗肿瘤药毒素黄素的途径。该方法使用容易获得的材料和简单而实用的反应（包括氯化，缩合和重氮化），分五个步骤生产毒黄素，产率为14.2％，纯度为98.6％（HPLC）。这种合成的黄素毒素有效抑制β-catenin/ Tcf4驱动的TOP荧光素酶活性，IC 50小于0.5μM，并以剂量​​依赖性方式诱导结肠癌细胞死亡，IC 50为0.29μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1111

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-ALKYLPYRIMIDINONES<br/>[FR] N-ALKYLPYRIMIDINONES SUBSTITUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006040666A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention is directed generally to substituted pyrimidinone compounds that generally inhibit p38 kinase, TNF, and/or cyclooxygenase activity. Such substituted pyrimidinone include compounds generally corresponding in structure to the following formula (I): wherein R1, R2, R3, R4A, R4B, R4C, R4D and R4E are as defined in this specification. This invention also is directed to compositions of such substituted pyrimidinones (particularly pharmaceutical compositions), intermediates for the syntheses of such substituted pyrimidinones, methods for making such substituted pyrimidinones, and methods for treating (including preventing) conditions (typically pathological conditions) associated with p38 kinase activity, TNF activity, and/or cyclooxygenase-2 activity.

  本发明一般涉及取代吡啶酮化合物，这些化合物通常抑制p38激酶、肿瘤坏死因子（TNF）和/或环氧合酶活性。这类取代吡啶酮包括与以下公式（I）结构相对应的化合物：其中R1、R2、R3、R4A、R4B、R4C、R4D和R4E按本说明书定义。本发明还涉及这些取代吡啶酮的组成物（特别是药物组成物）、用于合成这些取代吡啶酮的中间体、制造这些取代吡啶酮的方法，以及用于治疗（包括预防）与p38激酶活性、TNF活性和/或环氧合酶-2活性相关的病症（通常是病理状况）的方法。
• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04152426A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  O-alkyl-O-[1,6-dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimidin-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides of the formula ##STR1## in which R represents alkyl, R.sup.1 represents alkyl, alkoxy, alkylthio, monoalkylamino or phenyl, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio or dialkylamino, R.sup.3 represents alkyl or alkenyl, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl or halogen, and X represents oxygen or sulphur, Which possess insecticidal, acaricidal and nematicidal properties.

  具有杀虫、杀螨和杀线虫特性的公式为##STR1##的O-烷基-O-[1,6-二氢-1-取代-6-氧代嘧啶-4-基]-(硫醇)磷酸酯和酯酰胺，其中R代表烷基，R.sup.1代表烷基、烷氧基、烷基硫或单烷基氨基或苯基，R.sup.2代表氢、烷基、烷氧基、烷基硫或二烷基氨基，R.sup.3代表烷基或烯基，R.sup.4代表氢、烷基或卤素，X代表氧或硫。
• 2-arylaminopyrimidinone derivative, and herbicide and plant growth
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05518994A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Disclosed are a herbicide and a plant growth regulator comprising a 2-arylaminopyrimidinone derivative represented by the formula (1): ##STR1## (wherein Q represents various kinds of aromatic ring or heterocyclic ring). This compound can be used safely to main crops and shows high herbicidal effect to many weeds with a low dosage, and also shows plant growth regulating effect.

  本发明涉及一种除草剂和植物生长调节剂，包括一种由式（1）表示的2-芳基氨基嘧啶酮衍生物：##STR1##（其中Q代表各种芳香环或杂环）。该化合物可以安全地用于主要作物，并以低剂量表现出对许多杂草的高除草效果，并且还表现出植物生长调节作用。
• An improved, large-scale synthesis of xanthothricin and reumycin
  作者：T. Howard Black

  DOI：10.1002/jhet.5570240529

  日期：1987.9

  Xanthothricin (toxoflavin) has been synthesized in high yield and on a large (over 100 g) scale; this was selectively demethylated at N-1 to produce reumycin (1-demethyltoxoflavin) employing an optimized purification protocol also amenable to large-scale production.

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。