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(-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺 | 116126-04-6

中文名称
(-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺
中文别名
——
英文名称
(-)-N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide
英文别名
(S)-N-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)benzamide;N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzamide
(-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺化学式
CAS
116126-04-6
化学式
C15H15NO2
mdl
MFCD32196975
分子量
241.29
InChiKey
NMNPQVUDXPNPRE-CQSZACIVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    179-180 °C
  • 沸点:
    488.9±38.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.133
  • 拓扑面积:
    49.3
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:10e8bb8ebb81add251ddbffde335e746
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺三苯基膦2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以93%的产率得到(S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole
    参考文献:
    名称:
    使用PPh 3 –DDQ系统轻松合成2-恶唑啉
    摘要:
    描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌(PPh 3 -DQQ)系统从N-(2-羟乙基)酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行,并获得优异的产率。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2009.09.127
  • 作为产物:
    描述:
    L-苯甘氨酸sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 6.5h, 生成 (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    从氨基酸中安全、简单、一锅法制备 N-衍生的 β-氨基醇和恶唑烷酮
    摘要:
    摘要 β-氨基醇的 N-叔丁氧基羰基、N-苯甲酰基、N-苄氧基羰基和恶唑烷酮衍生物已通过氢化铝锂还原和原位衍生化以 72% 至 90% 的产率从氨基酸中制备。
    DOI:
    10.1080/00397919108020783
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文献信息

  • Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
    作者:Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli
    DOI:10.1021/ja049713y
    日期:2004.4.1
    the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by
    EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联,对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明,仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时,才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物,分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定,并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明,对于目前研究的胺,通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
  • A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
    作者:Quancai Xu、Zhengning Li
    DOI:10.1016/j.tetlet.2009.09.127
    日期:2009.12
    A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.
    描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌(PPh 3 -DQQ)系统从N-(2-羟乙基)酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行,并获得优异的产率。
  • A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
    作者:Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen
    DOI:10.1002/cjoc.201190190
    日期:2011.5
    2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.
    用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌(PPh 3 -DDQ)作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
  • Iron/Caffeine as a Catalytic System for Microwave-Promoted Benzamide Formation
    作者:Xavier Bantreil、Pauline Navals、Jean Martinez、Frédéric Lamaty
    DOI:10.1002/ejoc.201403173
    日期:2015.1
    activation for this reaction. The benzamides were directly formed from alcohols and amine hydrochloride salts in short reaction times with yields up to 84 % and TOFs (turnover frequencies) up to 33.6 h–1. Among the examined transition metals, only nontoxic and inexpensive FeCl2·4H2O together with caffeine as a stabilizing ligand provided a uniquely efficient catalytic system for the transformation. Natural
    酰胺键是许多药物和聚合物中的基本单元。醇和胺的催化氧化是用有限的不需要的废物形成酰胺的有效方法。在此,我们展示了微波活化对该反应的有益效果。苯甲酰胺在很短的反应时间内由醇和胺盐酸盐直接形成,产率高达 84%,TOF(周转频率)高达 33.6 h–1。在所研究的过渡金属中,只有无毒且廉价的 FeCl2·4H2O 与作为稳定配体的咖啡因一起为转化提供了独特的高效催化体系。在酰胺化条件下也评估了咖啡因的天然来源。
  • A Safe, Simple, One-Pot Preparation of N-Derivatized β-Amino Alcohols and Oxazolidinones from Amino Acids
    作者:Arlene Correa、Jean-Noël Denis、Andrew E. Greene
    DOI:10.1080/00397919108020783
    日期:1991.1
    Abstract N-tert-Butoxycarbonyl, N-benzoyl, N-benzyloxycarbonyl, and oxazolidinone derivatives of β-amino alcohols have been prepared from amino acids in 72 to 90 % yields through lithium aluminum hydride reduction followed by in situ derivatization.
    摘要 β-氨基醇的 N-叔丁氧基羰基、N-苯甲酰基、N-苄氧基羰基和恶唑烷酮衍生物已通过氢化铝锂还原和原位衍生化以 72% 至 90% 的产率从氨基酸中制备。
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