(-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺 | 116126-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: (-)-N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: (S)-N-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)benzamide；N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 116126-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD32196975
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NMNPQVUDXPNPRE-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  488.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  使用PPh 3 –DDQ系统轻松合成2-恶唑啉

  摘要：

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.127
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸中安全、简单、一锅法制备 N-衍生的 β-氨基醇和恶唑烷酮

  摘要：

  摘要 β-氨基醇的 N-叔丁氧基羰基、N-苯甲酰基、N-苄氧基羰基和恶唑烷酮衍生物已通过氢化铝锂还原和原位衍生化以 72% 至 90% 的产率从氨基酸中制备。

  DOI：

  10.1080/00397919108020783

文献信息

• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Insights into the antiproliferative mechanism of (C^N)-chelated half-sandwich iridium complexes
  作者：Robin Ramos、Jérémy M. Zimbron、Serge Thorimbert、Lise-Marie Chamoreau、Annie Munier、Candice Botuha、Anthi Karaiskou、Michèle Salmain、Joëlle Sobczak-Thépot

  DOI：10.1039/d0dt03414b

  日期：——

  caspase-3, an apoptosis marker. In vitro, the oxidative power of all the complexes towards NADH was highlighted but only the complexes bearing substituents on the oxazoline ring were able to produce H2O2 at the micromolar range. However, we demonstrated using a powerful HyPer protein redox sensor-based flow cytometry assay that most complexes rapidly raised intracellular levels of H2O2. Hence, this study shows

  作为铂衍生物的替代品，基于过渡金属的抗癌化合物引起了科学界的兴趣，因为它们可能表现出不同但知之甚少的作用机制。我们使用基于结构-活性关系的方法研究了一系列具有通式 [IrCp*(phox)Cl]的十个 (C^N) 螯合半夹心铱III配合物的化学和生物学特征，其中（ phox) 是形成 5 元金属环的 2-苯基恶唑啉配体。这一系列的化合物一旦溶解在 DMSO 中就会经历它们的氯配体的快速交换。它们对 HeLa 细胞具有细胞毒性，IC 50值在微摩尔范围内，并诱导 caspase-3（一种凋亡标记物）的快速激活。体外，突出显示了所有配合物对 NADH 的氧化能力，但只有在恶唑啉环上带有取代基的配合物能够产生微摩尔范围的H 2 O 2。然而，我们展示了使用强大的基于 HyPer 蛋白氧化还原传感器的流式细胞术检测，大多数复合物可以迅速提高细胞内 H 2 O 2 的水平。因此，这项研究表明，氧化应激可以部分解释这些复合物对
• Iron/Caffeine as a Catalytic System for Microwave-Promoted Benzamide Formation
  作者：Xavier Bantreil、Pauline Navals、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201403173

  日期：2015.1

  activation for this reaction. The benzamides were directly formed from alcohols and amine hydrochloride salts in short reaction times with yields up to 84 % and TOFs (turnover frequencies) up to 33.6 h–1. Among the examined transition metals, only nontoxic and inexpensive FeCl2·4H2O together with caffeine as a stabilizing ligand provided a uniquely efficient catalytic system for the transformation. Natural

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• Chiral β-amino sulfoxides. Synthesis, configurational assignment and conformational analysis based on X-ray, CD, 1H NMR and theoretical calculations
  作者：A Lewanowicz、J Lipiński、R Siedlecka、J Skarżewski、F Baert

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00317-2

  日期：1998.6

  the respective homochiral α-amino alcohols. The absolute configuration at the created stereogenic centre was assigned by CD spectra and by X-ray analysis. Conformational analysis of the title compounds was carried out using quantum chemical energy-geometry optimization. Thus established conformational behavior explained the strongly configuration dependent NMR spectral patterns observed for the u and

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