2-N-benzoylphenylglycine methyl ester | 81912-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-benzoylphenylglycine methyl ester
• 英文别名: (S)-benzoylamino-phenyl-acetic acid methyl ester；N-benzoyl-L-phenylglycine methyl ester；methyl (S)-2-benzamido-2-phenylacetate；methyl 2-benzamido-2-phenylacetate；(S)-methyl 2-benzamido-2-phenylacetate；methyl (2S)-2-benzamido-2-phenylacetate
• CAS: 81912-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JSHHMLNQZWBNEE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  480.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-benzoylphenylglycine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxol and Taxotere Side Chains by 2-(Trimethylsilyl)thiazole Based Homologation of L-Phenylglycine

  摘要：

  通过使用 2-(三甲基硅基)噻唑将 L-苯基甘氨酸均质化为 (2R,3S)-N- 苯甲酰基和 N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸，并分离出乙酰内酯衍生物，总产率分别为 47% 和 35%，ee 值分别为 84% 和 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3882
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-N-benzoylphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxol and Taxotere Side Chains by 2-(Trimethylsilyl)thiazole Based Homologation of L-Phenylglycine

  摘要：

  通过使用 2-(三甲基硅基)噻唑将 L-苯基甘氨酸均质化为 (2R,3S)-N- 苯甲酰基和 N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸，并分离出乙酰内酯衍生物，总产率分别为 47% 和 35%，ee 值分别为 84% 和 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3882

文献信息

• Rate constants for 1,n-hydrogen transfer reactions in some amino acid derived radicals
  作者：Le Zeng、Talbi Kaoudi、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.010

  日期：2006.11

  Absolute rate constants for 1,n-hydrogen atom transfers in some substituted amino acid derived radicals have been determined in benzene through the use of competitive kinetic experiments. Radicals derived from methyl N-(2-iodobenzoyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate, -alaninate, -leucinate, -tert-leucinate and -phenylglycinate undergo intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer to afford the corresponding

  通过使用竞争动力学实验，已经确定了苯中某些取代的氨基酸衍生基团中n氢原子转移的1的绝对速率常数。由N-（2-碘苯甲酰基）-N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸甲酯，-丙氨酸酯，-亮氨酸酯，-叔亮氨酸酯和-苯基甘氨酸酯衍生的自由基经历分子内的1,5-氢原子转移以提供相应的α-氨基在80°C时速率常数在1.0-4.3×10 7  s -1范围内的酸酯基。如果氨基酸侧链中存在可抽象的氢原子，则1，6-和1，7-易位是竞争过程。
• A Novel Method for Synthesizing N-Alkoxycarbonyl Aryl α-Imino Esters and Their Applications in Enantioselective Transformations
  作者：Yu Qian、Changcheng Jing、Changwei Zhai、Wen-hao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100615

  日期：2012.2

  A new strategy for the synthesis of N-alkoxycarbonyl aryl α-imino esters in the presence of dirhodium tetraacetate [Rh2(OAc)4] is reported to produce the desired compounds in high yield (up to 96%) under mild reaction conditions. The application of the synthetic method is demonstrated in enantioselective reduction and Friedel–Crafts reaction of indoles to afford the corresponding chiral arylglycines

  据报道，在四乙酸二ho酯[Rh 2（OAc）4 ]存在下合成N-烷氧基羰基芳基α-亚氨基酯的新策略可以在温和的反应条件下以高收率（最高达96％）产生所需的化合物。合成方法的应用在吲哚的对映选择性还原和Friedel-Crafts反应中得到了证明，分别以高收率和优异的ee提供了相应的手性芳基甘氨酸和吲哚衍生物。
• Weak coordinated nitrogen functionality enabled regioselective C–H alkynylation <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/mono-<i>N</i>-protected amino acid catalysis
  作者：Bifu Liu、Wensen Ouyang、Jianhong Nie、Yang Gao、Kejun Feng、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d0cc04739b

  日期：——

  coordinated amine derivative enabled regioselective C–H functionalization remains challenging due to the elusive achievement of reactivity and selectivity simultaneously. Herein, regioselective C–H alkynylation of various readily transformable nitrogen functionalities was developed with great efficiency, with the assistance of the mono-N-protected amino acid (MPAA) ligand via Pd(II) catalysis proceeding via

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。
• PS-IIDQ: a supported coupling reagent for efficient and general amide bond formation
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.019

  日期：2007.9

  Polystyrene-IIDQ, a polymer-supported coupling reagent, was synthesized in three steps from Merrifield resin in 86% overall conversion. This reagent efficiently coupled carboxylic acids to amines in good yields and high purities, required no pre-activation step, and was tolerant of the order of reagent addition. PS-IIDQ was observed to be more efficient than polymer-supported carbodiimides (PS-EDC and

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。
• Application of the addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines to the enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.008

  日期：2009.7

  Highly enantiomerically enriched N-protected α-amino acids can be easily prepared from optically pure N-(tert-butanesulfinyl)imines by a four-step sequence involving: diastereoselective addition of a triorganozincate to the imine, removal of the sulfinyl group, benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amine and oxidation of one of the substituents on the carbon atom α to the nitrogen

  高度对映体富集的N-保护的α-氨基酸可以很容易地由光学纯的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺通过以下四个步骤序列制得：非对映选择性地向亚胺中添加三有机锌，亚磺酰基的去除，苯甲酰基的苯甲酰化获得的伯胺的氮原子被碳原子α上的取代基之一氧化成氮。在亚磺酰基手性助剂中使用相同的配置，具有（R）或（S可以通过选择亚胺和有机锌酸盐的适当组合来制备构型。具有高光学纯度的α，α-二取代的α-氨基酯也可以通过将三烷基锌酸酯非对映选择性地加成到α-亚氨基酯中来制备。