(2S)-(苯甲酰基氨基)(苯基)乙酸 | 7352-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-(苯甲酰基氨基)(苯基)乙酸
• 英文名称: N-benzoyl-α-phenylglycine
• 英文别名: N-benzoyl (S)-phenylglycine；L-N-benzoylphenylglycine；N-benzoylphenylglycine；N-Benzoyl-L-phenylglycine；(2S)-2-benzamido-2-phenylacetic acid
• CAS: 7352-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ACDLFRQZDTZESK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  518.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(苯甲酰基氨基)(苯基)乙酸 在 silver nitrate ammonium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水中Ag+/Cu2+/S2O82-诱导的氧化脱羧将N-酰基氨基酸转化为酰亚胺

  摘要：

  N-酰基氨基酸可以在室温下通过 Ag + /Cu 2+ /S 2 O 8 2- 诱导的氧化脱羧在水中转化为酰亚胺，产率为 24-89%。N-苯甲酰缬氨酸和 N-苯甲酰亮氨酸都产生 N-甲酰苯甲酰胺，这可能是由烯酰胺中间体的氧化裂解产生的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072563
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(furan-2-yl)(phenyl)methyl]benzamide 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2S)-(苯甲酰基氨基)(苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-Furyl)alkylamines and (S)- and (R)-α-Amino Acids Through the Addition of Organometallic Reagents to Imines Derived from (S)-Valinol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2227

文献信息

• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• Optical Resolution of<i>dl</i>-<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-[1-(methylthio)ethyl]oxirane: Its Application to the Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3591

  日期：1995.12

  carboxylic acid, followed by separation of the resultant diastereomers, hydrolysis of the ester, and dehydration of the 1,2-diol to the oxirane. This new optical resolution method was applied to the synthesis of SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668. Thus, the optically active isomer of SM-8668 was prepared efficiently in eight steps from m-difluorobenzene.

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。
• Aryl λ³-Iodane-Mediated 6-<i>exo</i>-<i>trig</i>Cyclization to Synthesize Highly Substituted Chiral Morpholines
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Hui-Ting Chen、Hsing-Yin Chen、Kuang-Chan Hsieh、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500177

  日期：2015.9.14

  A mild and efficient transition metal‐free approach has been developed for the synthesis of highly substituted chiral morpholines from alkenols by amino acid‐derived iodine(III) reagents via a 6‐exo‐trig cyclization. The key features of this work include the formation of three chiral centers with a high diastereomeric ratio, broad functional group compatibility, and atom/time economic methodology.

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。
• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Dynamic Kinetic Resolution of N-Protected Amino Acid Esters via Phase-Transfer Catalytic Base Hydrolysis
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yuho Furutachi、Kaoru Kobayashi、Takashi Kamachi、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acscatal.8b00693

  日期：2018.7.6

  Asymmetric base hydrolysis of α-chiral esters with synthetic small-molecule catalysts is described. Quaternary ammonium salts derived from quinine were used as chiral phase-transfer catalysts to promote the base hydrolysis of N-protected amino acid hexafluoroisopropyl esters in a CHCl3/NaOH (aq) via dynamic kinetic resolution, providing the corresponding products in moderate to good yields (up to 99%)

  描述了用合成的小分子催化剂对α-手性酯的不对称碱水解。奎宁衍生的季铵盐用作手性相转移催化剂，可通过动态动力学拆分促进CHCl 3 / NaOH（aq）中N保护的氨基酸六氟异丙基酯的碱水解，以中等至良好的收率提供相应的产物（最高99％）和最高96：4 er。使用DFT计算和伪过渡态（pseudo-TS）构象搜索进行的实验和计算机制研究提供了考虑立体选择性起源的TS模型。该模型表明，π-堆积和H-键相互作用在稳定TS结构中起重要作用。