9,9-dihexyl-2,7-diiodo-9H-fluorene | 278176-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dihexyl-2,7-diiodo-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-dihexyl-2,7-diiodofluorene；2,7-diiodo-9,9-dihexyl fluorene；9H-Fluorene, 9,9-dihexyl-2,7-diiodo-
• CAS: 278176-05-9
• 化学式: C₂₅H₃₂I₂
• 分子量: 586.338
• InChiKey: JKJNJFXWTVCSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dihexyl-2,7-diiodo-9H-fluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,7-diethynyl-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  寡聚（9,9-二己基-2,7-芴乙炔基）s的合成与表征：用作蓝色发光二极管。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd / Cu催化的Sonogashira偶联反应合成了高溶解度和强蓝色荧光寡聚（9,9-dihexyl-2,7-芴乙炔）（OFEs）。成功地制造了使用五聚体15作为发光材料的有机发光二极管，并发出了明亮的蓝光。

  DOI：

  10.1021/ol010069r
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 碘 、 过碘酸 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9,9-dihexyl-2,7-diiodo-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  寡聚（9,9-二己基-2,7-芴乙炔基）s的合成与表征：用作蓝色发光二极管。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd / Cu催化的Sonogashira偶联反应合成了高溶解度和强蓝色荧光寡聚（9,9-dihexyl-2,7-芴乙炔）（OFEs）。成功地制造了使用五聚体15作为发光材料的有机发光二极管，并发出了明亮的蓝光。

  DOI：

  10.1021/ol010069r

文献信息

• Photophysical insights on the influence of excited states reorganization processes on the visible and near infra-red luminescence of two-photon quadrupolar chromophores
  作者：Bastien Mettra、Tangui Le Bahers、Cyrille Monnereau、Chantal Andraud

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.023

  日期：2018.12

  of the central bridge. We compared their linear and non-linear spectroscopic and photophysical features. We showed that the introduction of a diyne bridge is efficient in consistently increasing the Stokes shifts in these fluorophores, especially in high polarity solvents. By a combined theoretical and spectroscopic study we show that this feature is favoured by distortion of their π-conjugated skeleton

  我们合成了三种不同的四极染料家族，它们的芳香性中心核（苯基，芴基，蒽基）的性质不同，在其中我们系统地改变了π共轭骨架的长度和中心桥的性质。我们比较了它们的线性和非线性光谱和光物理特征。我们表明，引入二炔桥可以有效地持续增加这些荧光团的斯托克斯位移，尤其是在高极性溶剂中。通过组合的理论和光谱学研究，我们表明，此特征受电子基态处其π共轭骨架变形的青睐。不幸的是，这种畸变过程通常不利于它们的荧光量子产率。但是，在这项研究过程中，我们发现了一种特别有前途的染料，极性溶剂（DMSO） 中的远红外/ NIR（约700 nm）中的f = 0.3 ）。
• Two-Photon Absorbing Block Copolymer as a Nanocarrier for Porphyrin:  Energy Transfer and Singlet Oxygen Generation in Micellar Aqueous Solution
  作者：Ching-Yi Chen、Yanqing Tian、Yen-Ju Cheng、A. Cody Young、Jae-Won Ka、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/ja071057p

  日期：2007.6.13

  were generated in the aqueous solution using the block copolymer and characterized using dynamic light scattering (DLS) and atomic force microscopy (AFM). We demonstrated that hydrophobic porphyrin could be incorporated into aqueous solution with the assistance of micelles. The results from DLS showed that the average diameters are in the range of 59−77 nm. Efficient energy transfer (as high as 96%) from

  设计并合成了一种新型的两亲性水溶性含 2PA 发色团的嵌段共聚物。使用嵌段共聚物在水溶液中生成胶束（纳米结构），并使用动态光散射 (DLS) 和原子力显微镜 (AFM) 进行表征。我们证明了疏水性卟啉可以在胶束的帮助下掺入水溶液中。DLS 的结果表明平均直径在 59-77 nm 范围内。在胶束水溶液中观察到从 2PA 生色团到卟啉的有效能量转移（高达 96%），即使供体和受体没有共价键合。此外，能量转移有助于从卟啉客体分子有效产生单线态氧（在 800 nm 处为 2.6 倍）。
• Monodisperse fluorene oligomers exhibiting strong dipolar coupling interactions
  作者：Rémi Anémian、Jean-Christophe Mulatier、Chantal Andraud、Olivier Stéphan、Jean-Claude Vial

  DOI：10.1039/b201414a

  日期：2002.7.11

  Well-defined fluorene oligomers (n = 1 to 6) were prepared step by step using Suzuki and Yamamoto couplings, while absorption and photoluminescence properties evidenced very large dipolar coupling interactions between fluorene moieties.

  通过逐步Suzuki和Yamamoto偶联反应，制备了定义明确的芴寡聚物（n = 1到6），其吸收和光致发光性质表明芴基团之间存在非常大的偶极耦合相互作用。
• Synthesis and characterization of 9,10-substituted anthracene derivatives as blue light-emitting and hole-transporting materials for electroluminescent devices
  作者：A-monrat Thangthong、Duangratchaneekorn Meunmart、Narid Prachumrak、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.083

  日期：2012.2

  New 9,10-substituted anthracene derivatives were designed and synthesized for application as blue-emitting and hole-transporting materials in electroluminescent devices. They were characterized by H NMR, C NMR, FTIR, UV–vis, PL spectroscopy, and mass spectrometry. The theoretical calculation of three-dimensional structure and the energy densities of HOMO and LUMO states, as well as optical properties

  设计并合成了新的9,10-取代的蒽衍生物，用作电致发光器件中的发蓝光和空穴传输材料。它们的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FTIR，紫外可见光，PL光谱和质谱。三维结构的理论计算以及HOMO和LUMO态的能量密度以及这些新获得的材料的光学性质支持了它们具有非共面结构的说法。可以通过改变外围取代基来调节它们的光学，热和电化学性质。它们都是电化学和热稳定的分子。具有给电子三苯胺作为外围取代基的材料作为发蓝色光的材料和用于电致发光器件的空穴传输材料都显示出有希望的潜力。获得了具有最大亮度效率和CIE坐标分别为1.65 cd / A和（0.15，0.16）和6.25 cd / A和（0.26，0.49）的高效蓝色和基于Alq3的绿色OLED。
• Cyclometalated Platinum(II) 6-Phenyl-4-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-2,2′-bipyridine Complexes: Synthesis, Photophysics, and Nonlinear Absorption
  作者：Pin Shao、Yunjing Li、Jing Yi、Timothy M. Pritchett、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/ic902281a

  日期：2010.5.17

  excited-state absorption cross sections. The degree of reverse saturable absorption follows this trend: F-1 = F-2 > F-3 > F-4 > F-5, which is mainly determined by the ratio of the triplet excited-state absorption cross-section to that of the ground-state and the triplet excited-state quantum yield. Comparison of the photophysics of F-1, F-2, and F-3 to those of their corresponding Pt complexes without the

  合成了一系列单核和双核环金属化铂（II）6-苯基-4-（9,9-二己基芴-2-基）-2,2'-联吡啶配合物（F-1 - F-5），并且它们的光物理性质性能进行了系统的研究。所有配合物表现出强1个π，π*吸收带在UV区域中，和宽的在可见区，无结构的电荷传输带。与F-1和F-2相比，F-3 - F-5的电荷转移带变宽并发生红移，这是因为供电子的乙炔配体以及配体到配体的电荷转移特点。双核复合物F-5的摩尔消光系数比单核配合物F-1 - F-4高得多，表明通过桥配体进行电子偶联。所有配合物在室温下在溶液中和在77 K的玻璃状基质中均能发射。当在电荷转移吸收带处激发时，该配合物在600 nm附近表现出长寿命的红色/橙色发射，这归因于三重态金属-配体电荷转移/配体内电荷转移发射（3 MLCT / 3 ILCT）。对于在77K发射，发射状态暂定为3 MLCT为F-2 - F-4 ，和3 MLCT / 3