2,7-dinitro-9,9-dihexylfluorene | 865152-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-dinitro-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: 9,9-Dihexyl-2,7-dinitro-9H-fluorene；9,9-dihexyl-2,7-dinitrofluorene
• CAS: 865152-27-8
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: HTLKCTRPHVCWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  549.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dinitro-9,9-dihexylfluorene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,7-diamino-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  用于高通量有机溶剂纳滤的结晶二维共价有机骨架膜

  摘要：

  二维 (2D) 共价有机骨架 (COF) 材料具有最适合膜应用的微结构，以实现高通量和高选择性。在这里，我们报告了结晶 TFP-DHF 2D COF 膜的合成，该膜由 1,3,5-三甲酰基间苯三酚 (TFP) 和 9,9-二己基芴-2,7-二胺 (DHF) 的两种前体构成，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 方法，首次计时。单个 COF 层正好是四个单元格厚，可以逐层转移到不同的支撑表面。负载在阳极氧化铝 (AAO) 多孔载体上的 TFP-DHF 2D COF 膜对极性和非极性有机溶剂均显示出显着的渗透性，这比通过相同程序制备的无定形膜高约 100 倍，并且与报道的最好的聚合物膜相似。发现通过 TFP-DHF 2D COF 膜的传输机制是粘性流加上强烈的滑动边界增强，这也不同于无定形聚合物膜的传输机制。该膜表现出陡峭的分子筛分，起始分子量 (MWRO) 约为 600 Da，截留分子量

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08788
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 正丁基锂 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,7-dinitro-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  用于高通量有机溶剂纳滤的结晶二维共价有机骨架膜

  摘要：

  二维 (2D) 共价有机骨架 (COF) 材料具有最适合膜应用的微结构，以实现高通量和高选择性。在这里，我们报告了结晶 TFP-DHF 2D COF 膜的合成，该膜由 1,3,5-三甲酰基间苯三酚 (TFP) 和 9,9-二己基芴-2,7-二胺 (DHF) 的两种前体构成，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 方法，首次计时。单个 COF 层正好是四个单元格厚，可以逐层转移到不同的支撑表面。负载在阳极氧化铝 (AAO) 多孔载体上的 TFP-DHF 2D COF 膜对极性和非极性有机溶剂均显示出显着的渗透性，这比通过相同程序制备的无定形膜高约 100 倍，并且与报道的最好的聚合物膜相似。发现通过 TFP-DHF 2D COF 膜的传输机制是粘性流加上强烈的滑动边界增强，这也不同于无定形聚合物膜的传输机制。该膜表现出陡峭的分子筛分，起始分子量 (MWRO) 约为 600 Da，截留分子量

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08788

文献信息

• Synthesis and Energy-Transfer Properties of Hydrogen-Bonded Oligofluorenes
  作者：Stephen P. Dudek、Maarten Pouderoijen、Robert Abbel、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja052054k

  日期：2005.8.24

  hydrogen-bonding groups were synthesized. Chains of hydrogen-bonded fluorenes can be simply endcapped by a variety of chain stoppers, molecules that have one UPy group. In this manner, we have endcapped the hydrogen-bonded fluorene chains with either oligo(p-phenylenevinylene) or perylene bisimide. Energy-transfer experiments in solution and the solid state demonstrate that oligofluorenes can donate energy to a

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。
• Understanding the reversible anodic behaviour and fluorescence properties of fluorenylazomethines — A structure–property study
  作者：Satyananda Barik、Sayuri Friedland、W. G. Skene

  DOI：10.1139/v10-080

  日期：2010.9

  A series of fluorenylazomethine dyads and triads were prepared by simple condensation between the corresponding amine and aldehyde fluorene derivatives. These compounds were prepared as model compounds for investigating the effects of substitution and electronic groups on both the electrochemical properties and fluorescence quantum yields. It was found that the oxidation potential could be decreased by both incorporating electron donating groups and increasing the degree of conjugation. It was further found that alkylation in the fluorene’s 9-position increased the azomethine degree of conjugation by forcing all the fluorene moieties to be coplanar with the azomethine bonds to which they are attached. Meanwhile, reversible radical cation behaviour was possible by substituting the terminal 2,2′-positions with atoms other than hydrogen. The radical cation was theoretically found to be distributed evenly across the fluorene, corroborating the reversible anodic behaviour with 2,2′-substitution. The fluorescence quantum yields of the azomethines were not found to be dependent on substitution. This was because the azomethine fluorescence was found to be quenched relative to their precursors regardless of substitution. The fluorescence could be restored at both low temperature and by acid protonation.

  通过相应的胺和醛芴衍生物之间的简单缩合，制备了一系列芴基氮甲基二元和三元化合物。制备这些化合物是为了研究取代基和电子基团对电化学性质和荧光量子产率的影响。研究发现，通过加入电子捐赠基团和增加共轭程度，可以降低氧化电位。研究还发现，在芴的 9 位上进行烷基化，可迫使所有芴分子与所连接的偶氮甲基键共面，从而提高偶氮甲基键的共轭度。同时，通过用氢原子以外的原子取代末端 2,2′ 位，可实现可逆的自由基阳离子行为。理论上，自由基阳离子均匀地分布在芴中，这证实了 2,2′ 取代后的可逆阳极行为。偶氮甲基的荧光量子产率与取代无关。这是因为无论取代与否，相对于其前体，偶氮甲基荧光都会被淬灭。在低温和酸质子化条件下，荧光都可以恢复。
• A novel fluorene-based aggregation-induced emission (AIE)-active gold(<scp>i</scp>) complex with crystallization-induced emission enhancement (CIEE) and reversible mechanochromism characteristics
  作者：Zhao Chen、Jing Zhang、Min Song、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c4cc08087d

  日期：——

  A new fluorene-based AIE-active gold(i) complex was designed and synthesized. The novel luminogen exhibits a crystallization-induced emission enhancement (CIEE) effect and reversible mechanochromic behavior with fluorescence changes between green and yellow emissions.

  设计并合成了一种新的芴基AIE活性金（i）配合物。新型发光剂表现出结晶诱导的发射增强（CIEE）效果和可逆的机械变色行为，其中绿色和黄色发射之间发生荧光变化。
• Synthesis of Conjugated Hyperbranched Polytriazoles Containing Truxene Units by Click Polymerization
  作者：Dongzhi Li、Xin Wang、Yutao Jia、Aiqing Wang、Yonggang Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201100339

  日期：2012.4

  challenge to synthesize high molecular weight and soluble conjugated hyperbranched poly(1,2,3‐triazole)s (hb‐PTAs). In this paper a series of soluble hyperbranched polytriazoles, whose number‐average molecular weight (Mn) and polydispersity index ranged in (1.2–3.3)×104 and 1.7–3.0, respectively, were synthesized with A2+B3 approach. In the polymerization process, diazides A1–A4 and triyne B1 were used as

  合成高分子量和可溶性共轭超支化聚（1,2,3-三唑）（hb-PTA）一直是一项挑战。本文采用A 2 + B 3方法合成了一系列可溶性高支化聚三唑，其数均分子量（M n）和多分散指数分别为（1.2–3.3）×10 4和1.7–3.0 。在聚合过程中，将叠氮化物A1 - A4和三炔B1用作A 2和B 3单体 铜（I）催化剂，四氢呋喃和水用作其反应体系。在室温下，最终分子量可以通过反应时间控制，因此最终我们获得了可溶性共轭超支化聚（1,2,3-三唑）的hb-PTA （1-4）。聚合物可溶于常见的有机溶剂中，并且全部发出蓝光。由于固态中发色单元聚集的差异，聚合物薄膜发出黄光和蓝光。最终共聚物的热性能通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）进行分析。
• Crystalline 2D Covalent Organic Framework Membranes for High-Flux Organic Solvent Nanofiltration
  作者：Digambar B. Shinde、Guan Sheng、Xiang Li、Mayur Ostwal、Abdul-Hamid Emwas、Kuo-Wei Huang、Zhiping Lai

  DOI：10.1021/jacs.8b08788

  日期：2018.10.31

  different from those of the amorphous polymer membranes. The membrane exhibited a steep molecular sieving with a molecular weight retention onset (MWRO) of approximately 600 Da and a molecular weight cutoff (MWCO) of approximately 900 Da. The substantial performance enhancement was attributed to the structural change from an amorphous structure to a well-defined ordered porous structure, which clearly demonstrated

  二维 (2D) 共价有机骨架 (COF) 材料具有最适合膜应用的微结构，以实现高通量和高选择性。在这里，我们报告了结晶 TFP-DHF 2D COF 膜的合成，该膜由 1,3,5-三甲酰基间苯三酚 (TFP) 和 9,9-二己基芴-2,7-二胺 (DHF) 的两种前体构成，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 方法，首次计时。单个 COF 层正好是四个单元格厚，可以逐层转移到不同的支撑表面。负载在阳极氧化铝 (AAO) 多孔载体上的 TFP-DHF 2D COF 膜对极性和非极性有机溶剂均显示出显着的渗透性，这比通过相同程序制备的无定形膜高约 100 倍，并且与报道的最好的聚合物膜相似。发现通过 TFP-DHF 2D COF 膜的传输机制是粘性流加上强烈的滑动边界增强，这也不同于无定形聚合物膜的传输机制。该膜表现出陡峭的分子筛分，起始分子量 (MWRO) 约为 600 Da，截留分子量