9,9-dihexyl-2-iodo-9H-fluorene | 319906-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dihexyl-2-iodo-9H-fluorene
• 英文别名: 2-iodo-9,9-dihexylfluorene；2-iodo-9,9-dihexyl-9H-fluorene；9,9-Dihexyl-2-iodofluorene
• CAS: 319906-42-8
• 化学式: C₂₅H₃₃I
• 分子量: 460.442
• InChiKey: YHIVQPGMVCPHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dihexyl-2-iodo-9H-fluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,2-bis(9',9'-dihexylfluoren-2-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  寡聚（9,9-二己基-2,7-芴乙炔基）s的合成与表征：用作蓝色发光二极管。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd / Cu催化的Sonogashira偶联反应合成了高溶解度和强蓝色荧光寡聚（9,9-dihexyl-2,7-芴乙炔）（OFEs）。成功地制造了使用五聚体15作为发光材料的有机发光二极管，并发出了明亮的蓝光。

  DOI：

  10.1021/ol010069r
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9,9-dihexyl-2-iodo-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired enol-degradation for multipurpose oxygen sensing

  摘要：

  受荧光素酮降解的启发，设计了一种新型氧传感器，其颜色和荧光呈相反变化。这种基于反应的双模式传感器不仅可以作为高选择性的即时“荧光开启”氧探针，还可以利用其时间可调的颜色褪色特性作为食物或食品材料的新鲜度指示剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc05831c

文献信息

• Synthesis and characterization of 9,10-substituted anthracene derivatives as blue light-emitting and hole-transporting materials for electroluminescent devices
  作者：A-monrat Thangthong、Duangratchaneekorn Meunmart、Narid Prachumrak、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.083

  日期：2012.2

  New 9,10-substituted anthracene derivatives were designed and synthesized for application as blue-emitting and hole-transporting materials in electroluminescent devices. They were characterized by H NMR, C NMR, FTIR, UV–vis, PL spectroscopy, and mass spectrometry. The theoretical calculation of three-dimensional structure and the energy densities of HOMO and LUMO states, as well as optical properties

  设计并合成了新的9,10-取代的蒽衍生物，用作电致发光器件中的发蓝光和空穴传输材料。它们的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FTIR，紫外可见光，PL光谱和质谱。三维结构的理论计算以及HOMO和LUMO态的能量密度以及这些新获得的材料的光学性质支持了它们具有非共面结构的说法。可以通过改变外围取代基来调节它们的光学，热和电化学性质。它们都是电化学和热稳定的分子。具有给电子三苯胺作为外围取代基的材料作为发蓝色光的材料和用于电致发光器件的空穴传输材料都显示出有希望的潜力。获得了具有最大亮度效率和CIE坐标分别为1.65 cd / A和（0.15，0.16）和6.25 cd / A和（0.26，0.49）的高效蓝色和基于Alq3的绿色OLED。
• Synthesis and Characterization of 9-(Fluoren­-2-yl)anthracene Derivatives as Efficient Non-Doped Blue Emitters for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Narid Prachumrak、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttingwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201300165

  日期：2013.6

  series of 9-(fluoren-2-yl)anthracene derivatives bearing either thiophene (FATh), triphenylamine (FAT and FATT) or pyrene (FATP) moieties as substituents have been designed, synthesized, and characterized as non-doped blue emitters for organic light-emitting diodes (OLEDs). Their optical, electrochemical and thermal properties have been investigated, and their molecular structure-property relationships

  一系列带有噻吩 (FAT)、三苯胺 (FAT 和 FATT) 或芘 (FATP) 部分作为取代基的 9-(芴-2-基)蒽衍生物已被设计、合成并表征为无掺杂的蓝色发射体有机发光二极管 (OLED)。研究了它们的光学、电化学和热性能，并评估了它们的分子结构-性能关系。所有 FAT、FATT 和 FATP 化合物都具有结合蓝光发射和空穴传输的特性，并在溶液中显示出稳定的无定形态，具有高荧光量子产率（高达 89%）和在 OLED 器件中的强亮度，而 FATh 则表现不佳光致发光和电致发光特性。制造并表征了高效、无掺杂的蓝色和基于 Alq3 的绿色 OLED。分别实现了具有最大亮度效率和 CIE 坐标为 3.17 cd A-1 和 (0.13, 0.14) 以及 3.81 cd A-1 和 (0.28, 0.50) 的蓝色和绿色器件，其中 FATT 具有 4-bis[ 4'-(二苯基氨基)联苯基-
• One-pot synthesis of benzofluorene fused aromatic hydrocarbons
  作者：Wendan Dong、Zhun Hu、Ziqi Wang、Bing Sun、Xueqiong Zhang、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151299

  日期：2019.12

  A new and efficient synthetic approach for the one-pot construction of benzofluorene fused aromatic hydrocarbons was developed via a transient-directing group strategy. The palladium-catalyzed cascade reaction proceeded via consecutive arylation, cyclization and aromatization steps. Moderate to good yields along with broad functional group tolerance were achieved under mild reaction conditions.

  通过过渡导向基团策略，开发了一种新的有效的合成方法，用于一锅法建造苯并芴稠合的芳烃。钯催化的级联反应通过连续的芳基化，环化和芳构化步骤进行。在温和的反应条件下，获得了中等至良好的收率以及广泛的官能团耐受性。
• Donor-Pi-Acceptor Fluorene Conjugates, Based on Chalcone and Pyrimidine Derivatives: an Insight into Structure-Property Relationship, Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Jamaluddin Mahar、Ghulam Shabir、Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Kevin D. Belfield、Madiha Irfan、Anwar Ul-Hamid

  DOI：10.1007/s10895-020-02516-z

  日期：2020.3

  A small set of four new fluorenyl chromophores (5-5a-c) was accomplished by stepwise nucleophilic substitution, Friedel-Crafts acylation, Ullman coupling, aldol condensation and cyclization reactions. The fluorene moiety was substituted at 2,7,9 and 9′ positions with diverse groups. The synthesized derivatives were characterized by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techniques. The optical properties

  通过逐步亲核取代，Friedel-Crafts酰化，Ullman偶联，醛醇缩合和环化反应完成了一组少量的四个新芴基发色团（5-5a-c）。芴部分在2、7、9和9'位置被不同的基团取代。FTIR，1 H-NMR，13C-NMR光谱技术。通过UV-VIS吸收和荧光研究评估光学性质。通过电化学研究评估了HOMO和LUMO的能级，分别为-5.37-5.83 eV和-2.47-2.94 eV，带隙能值为2.88至2.91 eV。带隙能量值表明，可以在设计蓝色和绿色OLED时操纵这些合成的分子。 图形概要
• Star-Shaped and Linear Nanosized Molecules Functionalized with Hexa-<i>p</i><i>eri</i>-hexabenzocoronene:  Synthesis and Optical Properties
  作者：Xiao-Yu Cao、Hong Zi、Wei Zhang、Hua Lu、Jian Pei

  DOI：10.1021/jo0480139

  日期：2005.4.1

  compounds are performed by a combination of MALDI-TOF mass spectrometry, UV−vis, and fluorescence spectrometry. The electronic and photophysical properties are studied by orthogonal comparisons of the absorption and fluorescence spectra in THF solutions, which not only give insight into the interactions among aromatic submoieties in each molecule and the effects of meta-conjugation and para-conjugation

  已经开发出一种有望建立具有不同分子拓扑结构的新的星形和线性多环芳烃（PAHs）家族的合成策略。碘化物衍生物2a - e与Pd（0）催化的苯乙炔之间的Sonogashira反应以高收率提供3a - e。FeCl 3氧化后，3a - e和四苯基环菲二烯之间的狄尔斯-阿尔德和脱羰反应产生星形和线性的PAH 5a - e包含一个五元环。所有新化合物的结构分析和光学性质都是结合MALDI-TOF质谱，UV-vis和荧光光谱进行的。通过正交比较THF溶液中的吸收光谱和荧光光谱，研究了电子和光物理性质，这不仅使您深入了解了每个分子中芳族亚基之间的相互作用以及元共轭和对共轭对电子离域的影响，而且还表明从低聚苯乙炔3a - e到低聚苯撑树枝状大分子4a - e和PAHs 5a - e的有效共轭长度变化。星形图5c显示在激发态最高聚合与其它四个六相比围-hexabenzocoronene（HBC）衍生物。