(R)-5-羟基哌啶-2酮 | 102774-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-5-羟基哌啶-2酮
• 中文别名: (R)-5-羟基哌啶-2-酮
• 英文名称: (R)-(+)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine
• 英文别名: (R)-5-hydroxy-piperidin-2-one；(R)-5-Hydroxypiperidin-2-one；(5R)-5-hydroxypiperidin-2-one
• CAS: 102774-92-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: GPRZVNYVEZZOKH-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-羟基哌啶-2酮 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-(-)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine

  摘要：

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31506
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -30.0~30.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 19.08h， 生成 (R)-5-羟基哌啶-2酮
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine

  摘要：

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31506

文献信息

• Enantioenriched N-(2-chloroalkyl)-3-acetoxypiperidines as potential cholinotoxic agents. Synthesis and preliminary evidence for spirocyclic aziridinium formation
  作者：Nam Huh、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00285-g

  日期：1995.5

  The syntheses of six enantioenriched analogs representing cyclic forms of acetylcholine are reported. (S)- and (R)-N-(2-chloroethyl)-3-acetoxypiperidine and (R,R)-, (R,S)-, (S,R)-, and (S,S)-N-(2-chloropropyl)-3-acetoxypiperidine have been synthesized from (R)- or (S)-3-hydroxypiperidine in five steps. (R)- and (S)-3-hydroxypiperidine were accessed via parallel stereospecific routes from d- and 1-glutamic

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。
• [EN] ARYLPYRAZOLE ETHERS AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE<br/>[FR] ÉTHERS D'ARYLPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LEUCOTRIÈNE A4 HYDROLASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013012844A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A1, A2, A3, L1, L2 and D are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) and treating LTA4H related disorder. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，其中A1、A2、A3、L1、L2和D如本文所定义。公式（I）的化合物可用作白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂，并用于治疗与LTA4H相关的疾病。本发明还涉及包含公式（I）化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：OPPILAN PHARMA LTD

  公开号：WO2017083756A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Described herein are heterocyclic compounds, compositions, and methods for their use for the treatment of disease.

  本文描述了杂环化合物、组合物以及它们的使用方法，用于治疗疾病。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  本发明公开了具有以下式(I)的化合物及其使用和制备方法：
• Babu, Meruva Suresh; Raghunadh, Akula; Ramulu, Konda, Helvetica Chimica Acta, 2014, vol. 97, # 11, p. 1507 - 1515
  作者：Babu, Meruva Suresh、Raghunadh, Akula、Ramulu, Konda、Dahanukar, Vilas H.、Syam Kumar, Unniaran K.、Dubey, P. Kumar

  DOI：——

  日期：——