5-乙酰氧基己酸乙酯 | 136507-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-乙酰氧基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-acetoxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-acetyloxyhexanoate
• CAS: 136507-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: CVPZALWMCZAWPB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基己酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-羟基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyst-Mediated Efficient Preparation of Highly Enantiomerically Enriched (R)-5-Hexanolide

  摘要：

  本文描述了生物催化剂介导的高效制备高对映体富集度的(R)-5-己内酯（1）的方法。通过Yamadazyma farinosa IFO 10896对5-氧代己酸的对映选择性还原，随后经脂酶催化的动力学拆分，得到了产率为62%、对映体过量值高达99.7%的(R)-1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-972
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-5-hexenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 alpha-羟基苄基次亚磷酸 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-乙酰氧基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of acyclic enol esters

  摘要：

  High enantioselectivity has been observed for the catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters bearing a vinylic (greater than or equal to 94% ee) or acetylenic (>97% ee) substituent using a rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only moderate enantioselectivity under the same conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00730-8