(5R)-5-羟基己酸 | 83972-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5R)-5-羟基己酸
• 英文名称: (R)-(-)-5-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: (5R)-5-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 83972-61-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YDCRNMJQROAWFT-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-羟基己酸 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6R)-6-methyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyst-Mediated Efficient Preparation of Highly Enantiomerically Enriched (R)-5-Hexanolide

  摘要：

  本文描述了生物催化剂介导的高效制备高对映体富集度的(R)-5-己内酯（1）的方法。通过Yamadazyma farinosa IFO 10896对5-氧代己酸的对映选择性还原，随后经脂酶催化的动力学拆分，得到了产率为62%、对映体过量值高达99.7%的(R)-1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-972
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-羟基己酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5R)-5-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyst-Mediated Efficient Preparation of Highly Enantiomerically Enriched (R)-5-Hexanolide

  摘要：

  本文描述了生物催化剂介导的高效制备高对映体富集度的(R)-5-己内酯（1）的方法。通过Yamadazyma farinosa IFO 10896对5-氧代己酸的对映选择性还原，随后经脂酶催化的动力学拆分，得到了产率为62%、对映体过量值高达99.7%的(R)-1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-972

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。
• Gamma lactams as prostaglandin agonists and use thereof
  申请人：Araldi Luca Gian

  公开号：US20050288357A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  1,2-substituted 5-pyrrolidinone compounds are provided, and methods of treatment and pharmaceutical composition that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are useful for a variety of therapies, including treating or preventing preterm labor, dysmenorrhea, asthma, hypertension, infertility or fertility disorder, undesired blood clotting, preeclampsia or eclampsia, an eosinophil disorder, sexual dysfunction, osteporosis and other destructive bone disease or disorder, renal dysfunction, an immune deficiency disorder, dry eye, ichthyosis, elevated intraocular pressure, sleep disorder, or gastric ulcer, inflammatory disorders and other diseases and disorders associated with the prostaglandin family of compounds.

  本发明提供了1,2-取代的5-吡咯烷酮化合物，并提供了利用或包含一个或多个此类化合物的治疗方法和制药组合物。本发明的化合物可用于各种治疗方案，包括治疗或预防早产、痛经、哮喘、高血压、不孕或生育障碍、不良血液凝固、先兆子痫或子痫、嗜酸性粒细胞异常、性功能障碍、骨质疏松和其他骨骼疾病或障碍、肾功能障碍、免疫缺陷性疾病、干眼症、鱼鳞病、眼内压升高、睡眠障碍或胃溃疡、炎症性疾病和其他与前列腺素类化合物有关的疾病和障碍。
• (2S,6S,8S)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane: A natural spiroacetal lacking anomeric stabilisation
  作者：Junjie Chen、Mary T. Fletcher、William Kitching

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00107-z

  日期：1995.4

  The absolute stereochemistry of the non-anomerically stabilised spiroacetal, (Z,Z)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4 which is a significant component of the pheromonal gland secretion of the cucumber fly (Bactrocera cucumis French) is shown to be (2S,6S,8S) by synthesis of its enantiomer, and chiral gas chromatographic analyses.
• TFA-catalyzed trimerization of R -(+)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  作者：Fabio Fazio、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02281-x

  日期：2002.1

  The enantiomerically pure (greater than or equal to98% ec) title compound R-(+)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one (R)-1 in the presence of traces of trifluoroacetic acid (TFA) converts into an equilibrium Mixture with its trimer 4 [(R)-1:4=20:80] corresponding to a DeltaGcongruent to-0.8 kcal mol(-1). The transformation can be followed by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The structure of 4 was established by chemical correlation with (R)-1 and its molecular weight determined via its colligative properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROTECTED ESTERS OF (S)-3,4-DIHYDROXYBUTYRIC ACID
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0915866A1

  公开（公告）日：1999-05-19