(E)-methyl 3-(2-((2-(4-chlorobutyl)aziridin-1-yl)sulfonyl)phenyl)acrylate | 1452489-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-((2-(4-chlorobutyl)aziridin-1-yl)sulfonyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1452489-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 357.858
• InChiKey: SQVGWSHWEJQZKB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-((2-(4-chlorobutyl)aziridin-1-yl)sulfonyl)phenyl)acrylate 、 Zinc, bromo(4-methylphenyl)- 在 nickel(II) bromide dimethoxyethane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-(N-(6-chloro-1-(p-tolyl)hexan-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acrylate 、 methyl (E)-3-(2-(N-(6-chloro-2-(p-tolyl)hexyl)sulfamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(chlorosulfonyl)phenyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrakis(μ-caprolactamato)dirhodium(Rh-Rh) 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-methyl 3-(2-((2-(4-chlorobutyl)aziridin-1-yl)sulfonyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716