tert-butyl ((S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-(((1S,2R)-1-((3-iodobenzyl)-oxy)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate | 1415657-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-(((1S,2R)-1-((3-iodobenzyl)-oxy)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate
• CAS: 1415657-95-2
• 化学式: C₂₈H₃₅IN₄O₄
• 分子量: 618.515
• InChiKey: PQIHLUCYLJINCA-BTZRARBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-(((1S,2R)-1-((3-iodobenzyl)-oxy)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(7S,10R,11S)-7-amino-9,10-dimethyl-11-phenyl-12-oxa-2,4,9-triazatricyclo[12.3.1.12,5]nonadeca-1(17),3,5(19),14(18),15-pentaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄溴 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl ((S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-(((1S,2R)-1-((3-iodobenzyl)-oxy)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f