2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone | 174562-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]-4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 174562-95-9
• 化学式: C₂₂H₁₉F₆N₃O₃
• 分子量: 487.402
• InChiKey: SNAZZXZIGMDARE-LRTDBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。九。2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基]的另一种合成路线] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮及其类似物。

  摘要：

  合成旋光性抗真菌唑TAK-187，2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1，建立了2,4-三唑-1-基）丙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮。关键合成中间体2-[[（1R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-氧-1-甲基乙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基]-从（S）-乳酸的酯（11a，b）以立体控制的方式制备3（2H，4H）-1，2，4-三唑酮（8）。将该光学活性的苯乙酮衍生物8转化为一个碳延长的（1R，2S）-二醇7，然后使其与1H-1,2,4-三唑反应生成TAK-187。该新开发的路线适用于合成含咪唑酮或咪唑烷酮核的类似物（25a，b--28a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.360
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。九。2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基]的另一种合成路线] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮及其类似物。

  摘要：

  合成旋光性抗真菌唑TAK-187，2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1，建立了2,4-三唑-1-基）丙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮。关键合成中间体2-[[（1R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-氧-1-甲基乙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基]-从（S）-乳酸的酯（11a，b）以立体控制的方式制备3（2H，4H）-1，2，4-三唑酮（8）。将该光学活性的苯乙酮衍生物8转化为一个碳延长的（1R，2S）-二醇7，然后使其与1H-1,2,4-三唑反应生成TAK-187。该新开发的路线适用于合成含咪唑酮或咪唑烷酮核的类似物（25a，b--28a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.360