1-(tert-butylsulfonyl)-2-(4-chlorobutyl)aziridine | 849334-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfonyl)-2-(4-chlorobutyl)aziridine
• 英文别名: 1-Tert-butylsulfonyl-2-(4-chlorobutyl)aziridine；1-tert-butylsulfonyl-2-(4-chlorobutyl)aziridine
• CAS: 849334-47-0
• 化学式: C₁₀H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 253.793
• InChiKey: SIEKYCSZZDGRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)-2-(4-chlorobutyl)aziridine 、 三甲基氯硅烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(+/-)-(2R,3R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-(4-chlorobutyl)-3-(trimethylsilyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过端接氮丙啶的锂化亲电捕获取代了氮丙啶。

  摘要：

  [反应：参见正文] N-Bus（Bus =叔丁基磺酰基）保护的末端氮丙啶与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的区域和立体选择性去质子化反应，生成不稳定的（H取代的）叠氮基阴离子在实验上简单的条件下原位捕获或外部亲电捕获，以良好或极好的收率得到反式二取代的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol050060f
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro tert-butylsulfonamide sodium salt 、 6-氯-1-己烯 在 苯基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-(tert-butylsulfonyl)-2-(4-chlorobutyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过端接氮丙啶的锂化亲电捕获取代了氮丙啶。

  摘要：

  [反应：参见正文] N-Bus（Bus =叔丁基磺酰基）保护的末端氮丙啶与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的区域和立体选择性去质子化反应，生成不稳定的（H取代的）叠氮基阴离子在实验上简单的条件下原位捕获或外部亲电捕获，以良好或极好的收率得到反式二取代的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol050060f

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Substituted Aziridines by Lithiation−Electrophile Trapping of Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、John G. Ward

  DOI：10.1021/ol050060f

  日期：2005.3.1

  stereoselective deprotonation of N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide generates a nonstabilized (H-substituted) aziridinyl anion that undergoes in situ or external electrophile trapping under experimentally straightforward conditions to give trans-disubstituted aziridines in good to excellent yields.

  [反应：参见正文] N-Bus（Bus =叔丁基磺酰基）保护的末端氮丙啶与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的区域和立体选择性去质子化反应，生成不稳定的（H取代的）叠氮基阴离子在实验上简单的条件下原位捕获或外部亲电捕获，以良好或极好的收率得到反式二取代的氮丙啶。