2-butyl-5-methyl-N-ethanoylindole | 123028-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-methyl-N-ethanoylindole
• 英文别名: N-acetyl-2-n-butyl-5-methylindole；N-acetyl-2-butyl-5-methylindole；1-(2-Butyl-5-methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 123028-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: MPYRAJMQHNHPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5-methyl-N-ethanoylindole 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ chiral ferrocene-based 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-acetyl-2-butyl-5-methylindoline 、 (+)-N-acetyl-2-butyl-5-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-butyl-5-methyl-N-ethanoylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-N-乙酰基苯胺对吲哚的环化：合成，结构，光谱和机理研究

  摘要：

  这项研究报告了使用氯化钯（II）作为环化催化剂，由取代的N-乙基乙酰基苯胺对2-烷基-N-乙基乙酰基吲哚进行面部区域选择性合成。通过使用密度泛函理论，还探索了钯基环化的机械特性。在两步机制中，附着在乙烯碳上的钯促进质子转移和环化。第一过渡态的气相势垒高度为37 kcal / mol，表明该反应的速率决定步骤。在密度溶剂化模型中通过溶剂化模型引入乙腈可将势垒高度降低至31 kcal / mol。在溶剂存在下，电子释放（–CH 3与吸电子基团（–Cl）相比，）基团对势垒高度降低的影响更大。这些结果进一步证实，溶剂在钯催化的质子转移和环化中起着重要作用。为了揭示结构，光谱和光物理性质，还进行了实验和计算研究。热力学分析表明这些反应是放热的。最高占据的分子轨道最低的未占据的分子轨道间隙（4.9–5.0 eV）证实这些化合物比吲哚具有更高的化学反应性。通过时变密度泛函理论计算的UV-Vis光谱在290、246和232

  DOI：

  10.1002/poc.3477

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles
  作者：Duane E. Rudisill、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00286a014

  日期：1989.12
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Daisuke Karube、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja001271c

  日期：2000.8.1
• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——