4-(2',5'-Difluorobenzoyl)nicotinic acid | 144511-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',5'-Difluorobenzoyl)nicotinic acid
• 英文别名: 4-(2,5-difluorobenzoyl)-nicotinic acid；4-(2,5-difluorobenzoyl)nicotinic acid；4-(2,5-difluorobenzoyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 144511-11-5
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO₃
• 分子量: 263.2
• InChiKey: FEIACSMYJCJQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',5'-Difluorobenzoyl)nicotinic acid 在 硫酸 作用下， 生成 6,9-二氟苯并异喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-bis-N-oxide azaanthracenediones and the use thereof

  摘要：

  揭示了具有IV式的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和p的定义如本文所述，用于治疗、预防或缓解增殖过度性疾病，如癌症。本发明还涉及含有具有IV式化合物的药物组合物和制剂，并与一种或多种其他活性剂和/或治疗方法结合使用。

  公开号：

  US20050222190A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡啶二羧酸 在 三氯化铝 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(2',5'-Difluorobenzoyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[g]异喹啉-5,10-二酮。一类新型的生色团修饰的抗肿瘤蒽-9,10-二酮类化合物：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  已经开发出导致2-氮杂同源物3和几种相关的N-氧化物4的合成方法。类似物3对L1210白血病，人结肠腺癌细胞系LoVo和对阿霉素具有抵抗力的LoVo表现出广泛的体外细胞毒性。 / DX细胞系。3的选定类似物在3c表现出高活性的小鼠中显示出显着的P388抗白血病活性。该活性也保留在相关的N-氧化物4a中。这些杂环生物等排模型代表了第一个蒽-9,10-二酮，其抗排卵活性与米托蒽醌相当。

  DOI：

  10.1021/jm00032a018

文献信息

• 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted-isoquinoindazole-6(2H)-ones
  申请人：Boehringer Mannheim Italia, S.p.A.

  公开号：US05519029A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  This invention is directed to 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted isoquino [8,7,6-cd]indazole-6-(2H)-ones and to 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted-isoquino [5,6,7-cd] indazole-6(2H)-ones. These compounds have been shown to have antitumor activity.

  这项发明涉及2-氨基烷基-5-氨基烷基氨基取代的异喹诺[8,7,6-cd]吲哚-6-(2H)-酮和2-氨基烷基-5-氨基烷基氨基取代的异喹诺[5,6,7-cd]吲哚-6(2H)-酮。这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。
• Hetero-annulated indazoles
  申请人：The University of Vermont

  公开号：US05596097A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  This invention is directed to heteroannulated indazoles namely to 2,5-disubstituted quinolino-, isoquinolino-, phthalazino-, and quinoxalino- annulated indazole-6(2H)-ones and related mono N-oxides. These compounds have been shown to have antitumor activity.

  这项发明涉及杂环并联吲唑，特别是2,5-二取代喹啉基、异喹啉基、邻苯二氮杂环基和喹啉基并联的吲唑-6(2H)-酮及相关的单N-氧化物。这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。
• New Anthracenedione Derivatives with Improved Biological Activity by Virtue of Stable Drug−DNA Adduct Formation
  作者：Oula C. Mansour、Benny J. Evison、Brad E. Sleebs、Keith G. Watson、Abraham Nudelman、Ada Rephaeli、Damian P. Buck、J. Grant Collins、Rebecca A. Bilardi、Don R. Phillips、Suzanne M. Cutts

  DOI：10.1021/jm901894c

  日期：2010.10.14

  on the opposite DNA strand. New derivatives based on the pixantrone and mitoxantrone backbones were synthesized, and these incorporated primary amino groups as well as extended side chains. The stability of DNA adducts increased with increasing side chain length of the derivatives. A mitoxantrone derivative bearing extended side chains (7) formed the most stable adducts with ∼100-fold enhanced stability

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。
• 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione and its
  申请人：Boehringer Mannheim Italia S.p.A.

  公开号：US05506232A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  In the search for novel heteroanalogs of anthracendiones, 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione dimaleate salt (BBR 2778), was selected as the most promising compound. New methods of synthesis produce the compound in purity greater than 99%.

  在寻找新的蒽醌类杂环衍生物的过程中，6,9-双[(2-氨乙基)氨基]苯[g]异喹啉-5,10-二酮二马来酸盐（BBR 2778）被选为最有前途的化合物。新的合成方法可以使该化合物的纯度达到99%以上。
• [EN] AN IMPROVED METHOD OF SYNTHESIS FOR 6,9-BIS[(2-AMINOETHYL)AMINO]BENZO[g]ISOQUINOLINE-5,10-DIONE AND ITS DIMALEATE SALT<br/>[FR] METHODE AMELIOREE DE SYNTHESE POUR 6,9-BIS[(2-AMINOETHYL)AMINO]BENZO[G]ISOQUINOLINE-5,10-DIONE ET SON SEL DIMALEIQUE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA, S.P.A.

  公开号：WO1995026189A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) In the search for novel heteroanalogs of anthracendiones, 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione dimaleate salt (BBR 2778) was selected as the most promising compound. New methods of synthesis produce the compound in purity greater than 99 %.(FR) Lors de la recherche de nouveaux hétéroanalogues d'anthracendiones, 6,9-bis[(2-aminoéthyl)amino[g]isoquinoline-5,10-dione et son sel dimaléique (BBR 2778) ont été choisis comme le composé le plus prometteur. De nouvelles méthodes de synthèse produisent ce composé avec un degré de pureté supérieur à 99 %.

  在寻找新的蒽醌类杂环衍生物时，6,9-双[(2-氨基乙基)氨基]苯并[g]异喹啉-5,10-二酮二马来酸盐（BBR 2778）被选为最有前途的化合物。新的合成方法使该化合物的纯度达到99%以上。