(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-dihydroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZHXUDUUXYGNFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dihydroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone 在 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 rel-(2S,3S)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylpyrrolidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]-环合成战略从硝基烷烃合成异恶唑啉

  摘要：

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901000
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 、 N,N-bis(trimethylsilyloxy)-ethenylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]-环合成战略从硝基烷烃合成异恶唑啉

  摘要：

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901000

文献信息

• Synthesis of Isoxazolines from Nitroalkanes <i>via</i> a [4+1]‐Annulation Strategy
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Elizaveta A. Khatuntseva、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/adsc.201901000

  日期：2019.12.3

  using the [4+1]‐annulation of α‐keto‐stabilized sulfur ylides with N,N‐bis(siloxy)enamines derived from aliphatic nitro compounds. The resulting 5‐keto‐substituted isoxazolines were shown to be convenient precursors of polysubstituted 3‐hydroxypyrrolidines via the one‐pot catalytic N−O hydrogenolysis/intramolecular reductive amination sequence. Application of this approach to the formal synthesis of Merck's

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。