5-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 94800-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl 5-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 94800-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: AKMKZYLECVVUJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 C₅₀H₆₃ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(R)-ethyl 5-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  远程酯基通过不对称氢化导致外消旋脂肪醇的有效动力学拆分

  摘要：

  实现了一种无需羟基转化即可动力学拆分外消旋脂肪醇的高效方法；该方法涉及由远程酯基介导的氢化，并由手性铱络合物催化。即使在极低的催化剂负载量（0.001 mol%）下，这种强大、环保的方法也能以良好的收率和高对映选择性提供手性 δ-烷基-δ-羟基酯和 δ-烷基-1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510990v
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程酯基通过不对称氢化导致外消旋脂肪醇的有效动力学拆分

  摘要：

  实现了一种无需羟基转化即可动力学拆分外消旋脂肪醇的高效方法；该方法涉及由远程酯基介导的氢化，并由手性铱络合物催化。即使在极低的催化剂负载量（0.001 mol%）下，这种强大、环保的方法也能以良好的收率和高对映选择性提供手性 δ-烷基-δ-羟基酯和 δ-烷基-1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510990v

文献信息

• Ester homologation via .alpha.-bromo .alpha.-keto dianion rearrangement
  作者：Conrad J. Kowalski、M. Serajul Haque、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00291a063

  日期：1985.3

  Homologation des esters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe R est primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium

  Homologation desesters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe Rest primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium
• Kinetic resolution of racemic hydroxy ester via asymmetric catalytic hydrogenation and application thereof
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20170334831A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to kinetic resolution of racemic δ-hydroxyl ester via asymmetric catalytic hydrogenation and an application thereof. In the presence of chiral spiro pyridyl phosphine ligand Iridium catalyst and base, racemic δ-hydroxyl esters were subjected to asymmetric catalytic hydrogenation to obtain extent optical purity chiral δ-hydroxyl esters and corresponding 1,5-diols. The method is a new, efficient, highly selective, economical, desirably operable and environmentally friendly method suitable for industrial production. An optically active chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols can be obtained at very high enantioselectivity and yield with relatively low usage of catalyst. The chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols obtained by using the method can be used as a critical raw material for asymmetric synthesis of chiral drugs (R)-lisofylline and natural drugs (+)-civet, (−)-indolizidine 167B and (−)-coniine.

  本发明涉及通过不对称催化氢化和其应用来进行手性催化剂的动力学分离，通过手性螺旋吡啶膦配体铱催化剂和碱的存在，将混合的δ-羟基酯经过不对称催化氢化，得到了高度光学纯度的手性δ-羟基酯和相应的1,5-二醇。该方法是一种新的、高效的、高度选择性的、经济的、易操作的和环保的方法，适用于工业生产。在相对较低的催化剂用量下，可以以非常高的对映选择性和产率获得手性δ-羟基酯和1,5-二醇。通过使用该方法获得的手性δ-羟基酯和1,5-二醇可以作为手性药物(R)-利索菲林和天然药物(+)-麝香、(-)-吲哚啉167B和(-)-伪麻黄碱的不对称合成的关键原料。
• Zinc Metal-Promoted Cross-Coupling Reaction of Non-Activated Alkyl Halides with Aldehydes in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Yoshio Ishino、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Akira Ishikawa、Jun-ichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2002-35583

  日期：——

  Treatment of non-activated alkyl halides 1 with aldehydes 3 in the presence of zinc metal and chlorotrimethylsilane (TMSCI), DMA and/or NMP in THF brought about highly facile and effective cross-coupling to give the corresponding alcohols in good yield. These reactions are assumed to proceed through zinc reagent intermediates generated in situ.

  在金属锌和三甲基氯硅烷 (TMSCI)、DMA 和/或 NMP 的存在下，在 THF 中用醛 3 处理未活化的烷基卤化物 1 导致非常容易和有效的交叉偶联，以良好的收率得到相应的醇。假定这些反应通过原位生成的锌试剂中间体进行。
• Doussot, Joel; Guy, Alain; Garreau, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 161 - 166
  作者：Doussot, Joel、Guy, Alain、Garreau, Robert、Falguieres, Annie、Cossy, Janine、Amsterdamsky, Claude

  DOI：——

  日期：——
• A cobalt-phosphine complex as mediator in the formation of carbon-carbon bonds
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Maurizio Pulici、Lidia M. Vallarino

  DOI：10.1021/jo00080a001

  日期：1994.1