1-phenyl-(1R)-pentane-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-(1R)-pentane-1,5-diol
• 英文别名: (R)-1-phenylpentane-1,5-diol；(1R)-phenylpentan-1,5-diol；(1R)-1-phenylpentane-1,5-diol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LURHGCQQNUAFLT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-(1R)-pentane-1,5-diol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  δ-酮酸酯的催化不对称加氢：手性1,5-二元醇的高效方法

  摘要：

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201303011
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,5-二醇 在 甲醇 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-(1R)-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中使用漆酶/ TEMPO催化系统在有氧条件下从二元醇转变为内酯

  摘要：

  在水性介质中，已经开发出一种有效的催化系统，该系统可以使用Trametes versicolor laccase和TEMPO氧化定量氧化脂肪族二醇。氧化以非立体选择性的方式发生，但是具有完全的区域选择性和/或单选择性，在简单提取后获得具有优异纯度的内酯。该催化系统已被证明具有可扩展性，与多种功能的存在兼容，并且还允许使用漆酶交联的酶聚集体（CLEA）制备成功地回收酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200892

文献信息

• Application of a one-pot lipase resolution strategy for the synthesis of chiral γ- and δ-lactones
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00281-7

  日期：2003.6

  one-pot method was illustrated by the oxidation of these chiral diols to respective chiral γ-butyrolactone and δ-lactones. Lipase from Pseudomonas cepacia, immobilized on ceramic afforded the product with high enantiomeric excess in good yields under mild reaction conditions. This approach has been used to develop a convenient enantioselective route for several γ- and δ-lactones using achiral and corresponding

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。
• Kinetic resolution of racemic hydroxy ester via asymmetric catalytic hydrogenation and application thereof
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20170334831A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to kinetic resolution of racemic δ-hydroxyl ester via asymmetric catalytic hydrogenation and an application thereof. In the presence of chiral spiro pyridyl phosphine ligand Iridium catalyst and base, racemic δ-hydroxyl esters were subjected to asymmetric catalytic hydrogenation to obtain extent optical purity chiral δ-hydroxyl esters and corresponding 1,5-diols. The method is a new, efficient, highly selective, economical, desirably operable and environmentally friendly method suitable for industrial production. An optically active chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols can be obtained at very high enantioselectivity and yield with relatively low usage of catalyst. The chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols obtained by using the method can be used as a critical raw material for asymmetric synthesis of chiral drugs (R)-lisofylline and natural drugs (+)-civet, (−)-indolizidine 167B and (−)-coniine.

  本发明涉及通过不对称催化氢化和其应用来进行手性催化剂的动力学分离，通过手性螺旋吡啶膦配体铱催化剂和碱的存在，将混合的δ-羟基酯经过不对称催化氢化，得到了高度光学纯度的手性δ-羟基酯和相应的1,5-二醇。该方法是一种新的、高效的、高度选择性的、经济的、易操作的和环保的方法，适用于工业生产。在相对较低的催化剂用量下，可以以非常高的对映选择性和产率获得手性δ-羟基酯和1,5-二醇。通过使用该方法获得的手性δ-羟基酯和1,5-二醇可以作为手性药物(R)-利索菲林和天然药物(+)-麝香、(-)-吲哚啉167B和(-)-伪麻黄碱的不对称合成的关键原料。
• Methods for the synthesis of chiral sulfur heterocycles and their application in the asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Mariappan Periasamy、Ramani Gurubrahamam、Gopal P. Muthukumaragopal

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.021

  日期：2013.5

  Enantiomerically pure (2S,6S)-2,6-diphenyltetrahydro-2H-thiopyran, (2S)-2-phenyltetrahydro thiophene, and (2S)-2-phenyltetrahydro-2H-thiopyran were prepared in 70-72% yields and with 86-99% ee via cyclization of the corresponding dimesylate in an S(N)2 cyclization reaction using sodium sulfide nonahydrate. The results on the application of various chiral sulfides in asymmetric Baylis-Hillman reactions are also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5262552A
  申请人：——

  公开号：US5262552A

  公开（公告）日：1993-11-16
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of δ-Ketoesters: Highly Efficient Approach to Chiral 1,5-Diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Jian-Hua Xie、Wei-Peng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201303011

  日期：2013.7.22

  High turnover: An highly efficient catalytic asymmetric hydrogenation of δ‐aryl‐δ‐ketoesters has been realized by using the chiral spiroiridium catalyst (R)‐1. Chiral 1,5‐diol products are obtained with excellent enantioselectivity and turnover numbers (TONs) as high as 100 000. TOF=turnover frequency.

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。