2-(3-butenyl)-1H-indole | 137795-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-butenyl)-1H-indole
• 英文别名: (But-3-en-1-yl)-indole；2-but-3-enyl-1H-indole
• CAS: 137795-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: BGIOFHLYYGQZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯甲基)三苯基溴化膦 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(3-butenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016

文献信息

• Method and compositions for inhibition of adaptor protein/tyrosine
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05780496A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  The present invention relates to methods and compositions for the inhibition of adaptor protein/protein tyrosine kinase protein interactions, especially wherein those interactions involving a protein tyrosine kinase capable of completing with a member of the SH2- and/or SH3-containing family of adaptor proteins are associated with a cell proliferative disorder. Specifically, the present invention relates to particular compounds, especially quinazoline derivative compounds, and methods utilizing such compounds.

  本发明涉及用于抑制适配蛋白/蛋白酪氨酸激酶蛋白相互作用的方法和组合物，特别是涉及那些涉及能够与SH2和/或SH3含有家族中的适配蛋白的成员竞争的蛋白酪氨酸激酶相互作用与细胞增殖紊乱相关联的情况。具体来说，本发明涉及特定化合物，特别是喹唑啉衍生物化合物，以及利用这些化合物的方法。
• Mono- and bis-indolylquinones and prophylactic and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US06376529B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention relates to a class of indolylquinone compounds that inhibit GRB-2 adaptor protein function, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for ameliorating the symptoms of cell proliferative disorders associated with GRB-2 adaptor protein function using these compounds. The present invention further relates to methods for treating insulin-related disorders, such as diabetes, insulin resistance, insulin deficiency and insulin allergy, and for ameliorating the symptoms of insulin-related disorders, using certain indolylquinone compounds and pharmaceutical compositions thereof. The present invention also relates to novel synthetic methods for the preparation of mono- and bis-indolylquinone compounds.

  本发明涉及一类抑制GRB-2适配蛋白功能的吲哚喹喙酮化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物改善与GRB-2适配蛋白功能相关的细胞增殖紊乱症状的方法。本发明还涉及用特定吲哚喹喙酮化合物和其药物组合物治疗胰岛素相关疾病，如糖尿病、胰岛素抵抗、胰岛素缺乏和胰岛素过敏，以及改善胰岛素相关疾病症状的方法。本发明还涉及制备单吲哚喹喙酮化合物和双吲哚喹喙酮化合物的新型合成方法。
• Enantioselective Intramolecular Aza-Michael Additions of Indoles Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Quan Cai、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201003919

  日期：2010.11.8

  Two ways to win: The title reaction has been realized using chiral phosphoric acid catalysts to provide the heterocyclic products in excellent yields and with high ee values. The polycyclic indoles were also constructed using an olefin cross‐metathesis/intramolecular aza‐Michael addition sequence.

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。
• Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reactions to Give Substituted Indoles – A Formal Synthesis of Deethylibophyllidine
  作者：Iain Coldham、Benjamin C. Dobson、Stephen R. Fletcher、Andrew I. Franklin

  DOI：10.1002/ejoc.200700045

  日期：2007.6

  alkaloids is described using stereoselective dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. The ylides were derived from N-protected 2-butenylindole-3-carbaldehydes, which were prepared in three steps from 2-methylindole. Condensation of these aldehydes with a variety of alkylamino esters or amino acids or with N-methylhydroxylamine gave the required azomethine ylides or nitrone that undergo intramolecular

  使用偶氮甲碱叶立德的立体选择性偶极环加成反应描述了在许多吲哚生物碱中发现的四环系统的四步路线。叶立德衍生自 N-保护的 2-丁烯基吲哚-3-甲醛，其由 2-甲基吲哚分三步制备。这些醛与各种烷基氨基酯或氨基酸或与 N-甲基羟胺的缩合得到所需的偶氮甲碱叶立德或硝酮，它们在未活化的侧链烯烃上发生分子内环加成反应。环加成立体选择性地建立了两个新环和多达三个新的立体中心。在与 N-烯丙基甘氨酸环加成后，N-脱烯丙基化提供 N-未取代的产物，这构成了生物碱脱乙基叶酸的正式合成。
• Synthesis of tetracyclic indole-containing ring systems by intramolecular cycloadditions of azomethine ylides
  作者：Iain Coldham、Benjamin C. Dobson、Andrew I. Franklin、Stephen R. Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.130

  日期：2007.1

  Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from addition of amines to a 2-butenylindole-3-carboxaldehyde provides a stereoselective synthesis of tetracyclic products present in a variety of indole alkaloids. The chemistry was applied to a formal synthesis of the iboga alkaloid deethylibophyllidine.

  由将胺加成至2-丁烯基吲哚-3-羧醛而衍生的偶氮甲亚胺基极的偶极环加成提供了存在于多种吲哚生物碱中的四环产物的立体选择性合成。该化学方法适用于iboga生物碱脱乙基核糖胞苷的正式合成。