2-丁-3-烯基-1-甲基吲哚 | 683800-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-丁-3-烯基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-butenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-butenyl)-1-methyl-1H-indole；1-methyl-2-(3-butenyl)indole；2-(But-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole；2-but-3-enyl-1-methylindole
• CAS: 683800-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ULNMHPZKFLQUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁-3-烯基-1-甲基吲哚 在 盐酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到2-丁-3-烯基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carboalkoxylation of Alkenyl Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja046810i

  日期：2004.8.1

  room temperature for 30 min led to cyclization/carboalkoxylation to form the corresponding tetrahydrocarbazole in 83% isolated yield as a single regioisomer. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution along the alkenyl chain and at the internal and cis-terminal olefinic positions. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation tolerated a range

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚与催化量的 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）和化学计量的 CuCl2（3 当量）在甲醇中在 CO（1 个大气压）下在室温下反应30 分钟导致环化/碳烷氧基化以 83% 的分离产率形成相应的四氢咔唑，作为单一区域异构体。钯催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚的环化/碳烷氧基化耐受沿烯基链和内部和顺式末端烯烃位置的取代。钯催化的环化/碳烷氧基化可耐受一系列醇，可有效环化 2-(3-丁烯基)吲哚、3-(3-丁烯基)吲哚、3-(4-戊烯基)吲哚和 2-(5) -己烯基）吲哚。
• Scope and Mechanism of the PdII-Catalyzed Arylation/Carboalkoxylation of Unactivated Olefins with Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200500787

  日期：2006.3.1

  Stereochemical analyses of the palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of both 2- and 3-alkenyl indoles are in agreement with mechanisms involving outer-sphere attack of the indole on a palladium-olefin complex followed by alpha-migratory insertion of CO and methanolysis of the resulting acyl palladium intermediate. CuCl2 functions as the terminal oxidant in this palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提
• Iron-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using an Alkoxide Base
  作者：Paul O. Peterson、Matthew V. Joannou、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Junho Kim、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.2c05838

  日期：2023.2.17

  The synthesis and characterization of phenoxy(imine) iron(II) alkyl precatalysts for C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl boronic esters and alkyl bromides is described. Addition of phenoxyimines (FI) to (py)2Fe(CH2SiMe3)2 (py = pyridine) afforded the high-spin iron(II) alkyl derivatives, (FI)Fe(CH2SiMe3)(py) with varying N-imine substituents. With both neopentyl glycol-protected (BNeo)

  描述了用于芳基硼酸酯和烷基溴化物的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki–Miyaura 交叉偶联的苯氧基（亚胺）铁 (II) 烷基预催化剂的合成和表征。将苯氧基亚胺 (FI) 添加到 (py) 2 Fe(CH 2 SiMe 3 ) 2 (py = 吡啶) 得到高自旋铁 (II) 烷基衍生物，(FI)Fe(CH 2 SiMe 3 )(py) 具有变化的N-亚胺取代基。使用新戊二醇保护的 (BNeo) 和频哪醇保护的硼酸酯 (BPin) 芳基亲核试剂，实现了一种利用温和醇盐碱的铁催化交叉偶联方法。在非极性溶剂中观察到最佳性能，苯甲醚和氟苯被认为是苯的更良性替代品。这种转化的范围包括高效 C(sp 2 )–C(sp 3) 与伯和仲烷基溴与缺电子芳基和杂芳基亲核试剂形成键。具有碱敏感功能（包括酯基和腈基）的底物是可以耐受的，突出了与醇盐碱基更广泛的相容性。自由基时钟实验支持在催化过程
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkylation of Indoles with Unactivated Olefins
  作者：Cong Liu、Xiaoqing Han、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja031814t

  日期：2004.3.1

  Reaction of 1-methy-2-(4-pentenyl)indole (1) with a catalytic amount of PtCl2 (2 mol %) in dioxane that contained a trace of HCl (5 mol %) at 60 °C for 24 h led to the isolation of 4,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (2) in 92% yield. Platinum-catalyzed cyclization of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution at each position of the 4-pentenyl chain. Furthermore, the protocol was applicable

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。