2-butyl-1H-indole | 13228-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1H-indole
• 英文别名: 2-butylindole；2-(n-butyl)-1H-indole
• CAS: 13228-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CLYFXKBQNAQDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1H-indole 在 sodium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以96.7%的产率得到2-butyl-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminoalkyl derivatives of benzofuran, benzothiophene, indole and

  摘要：

  该发明的主题是一般式的苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或吲哚啉化合物：##STR1##其中：Het代表以下其中之一的基团：##STR2##其中T、T'和T"特别代表一个基团：##STR3##R和R.sub.a，相同或不同，代表X代表--O--或--S--Y代表一个基团##STR4##这些化合物可用作药物，特别用于治疗心血管系统的病理综合征。

  公开号：

  US05223510A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-1H-indole 生成 2-butyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Method and compositions for inhibition of adaptor protein/tyrosine

  摘要：

  本发明涉及用于抑制适配蛋白/蛋白酪氨酸激酶蛋白相互作用的方法和组合物，特别是涉及那些涉及能够与SH2和/或SH3含有家族中的适配蛋白的成员竞争的蛋白酪氨酸激酶相互作用与细胞增殖紊乱相关联的情况。具体来说，本发明涉及特定化合物，特别是喹唑啉衍生物化合物，以及利用这些化合物的方法。

  公开号：

  US05780496A1

文献信息

• Commercial Supported Gold Nanoparticles Catalyzed Alkyne Hydroamination and Indole Synthesis
  作者：Shengzong Liang、Luisa Hammond、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/adsc.201600804

  日期：2016.10.20

  on titanium dioxide (TiO2) were found to be a highly efficient catalyst for alkyne hydroamination. Terminal alkynes could easily undergo intermolecular hydroamination with low catalyst loadings (0.2 mol% Au) under solvent‐free conditions. Indoles were efficiently synthesized using microwave heating through intramolecular hydroamination.

  发现负载在二氧化钛（TiO 2）上的商业金纳米颗粒是炔烃加氢胺化的高效催化剂。在无溶剂条件下，末端炔烃很容易在低催化剂负载量（0.2 mol％Au）下进行分子间加氢胺化反应。使用微波通过分子内加氢胺化有效地合成了吲哚。
• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ D'INDOLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2015102426A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides a novel indole derivative compound, an isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. The compound according to the present invention can selectively inhibit histone deacetylase (HDAC), and thus can be used to effectively treat a disease associated with histone deacetylase (HDAC) activity.

  本发明提供了一种新型吲哚衍生物化合物，其异构体，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物。根据本发明的化合物可以选择性地抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），因此可以用于有效治疗与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性相关的疾病。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• A convenient synthesis of 2-substituted indoles by the reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides with organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.127

  日期：2009.9

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides, readily available by dehydration of the respective N-[2-(chloromethyl)phenyl]formamides, with organolithiums produced 2-substituted indoles in satisfactory yields through addition of organolithiums to the isocyano carbon followed by intramolecular substitution reaction of the resulting imidoyl anion intermediates.

  通过将各个N- [2-（氯甲基）苯基]甲酰胺脱水而容易获得的2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应，通过向异氰基碳中添加有机锂，然后通过令人满意的产率，产生了令人满意的产率的2-取代的吲哚。生成的亚氨基阴离子中间体的分子内取代反应。